Isômeros vs Ressonância | Estruturas de Ressonância vs Isômeros | Isômeros Constitucionais, Estereoisômeros, Enantiômeros, Diastereômeros
Uma molécula ou íon com a mesma fórmula molecular pode existir de maneiras diferentes dependendo das ordens de ligação, diferenças de distribuição de carga, a forma como se organizam no espaço etc.
Isômeros
Isômeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Existem vários tipos de isômeros. Os isômeros podem ser divididos principalmente em dois grupos como isômeros constitucionais e estereoisômeros. Isômeros constitucionais são isômeros onde a conectividade dos átomos difere nas moléculas. Butano é o alcano mais simples para mostrar isomerismo constitucional. O butano tem dois isômeros constitucionais, o próprio butano e o isobuteno.
CH3CH2CH2CH3
Butano Isobutano/ 2-metilpropano
Em estereoisômeros os átomos estão conectados na mesma sequência, diferentemente dos isômeros constitucionais. Os estereoisômeros diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. Os estereoisômeros podem ser de dois tipos, enantiômeros e diastereômeros. Os diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens espelhadas umas das outras. Os isômeros cis trans de 1,2-dicloroeteno são diastereômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis umas das outras. Os enantiômeros ocorrem apenas com moléculas quirais. Uma molécula quiral é definida como aquela que não é idêntica à sua imagem especular. Portanto, a molécula quiral e sua imagem especular são enantiômeros um do outro. Por exemplo, a molécula de 2-butanol é quiral, e ela e suas imagens especulares são enantiômeros.
Ressonância
Ao escrever estruturas de Lewis, mostramos apenas elétrons de valência. Ao fazer com que os átomos compartilhem ou transfiram elétrons, tentamos dar a cada átomo a configuração eletrônica do gás nobre. No entanto, nesta tentativa, podemos impor uma localização artificial aos elétrons. Como resultado, mais de uma estrutura de Lewis equivalente pode ser escrita para muitas moléculas e íons. As estruturas escritas alterando a posição dos elétrons são conhecidas como estruturas de ressonância. São estruturas que só existem na teoria. A estrutura de ressonância indica dois fatos sobre as estruturas de ressonância.
- Nenhuma das estruturas de ressonância será a representação correta da molécula real; nenhuma se assemelhará completamente às propriedades químicas e físicas da molécula real.
- A molécula real ou o íon será melhor representado por um híbrido de todas as estruturas de ressonância.
As estruturas de ressonância são mostradas com a seta ↔. A seguir estão as estruturas de ressonância do íon carbonato (CO32-).
Estudos de raios-X mostraram que a molécula real está entre essas ressonâncias. De acordo com os estudos, todas as ligações carbono-oxigênio têm o mesmo comprimento no íon carbonato. No entanto, de acordo com as estruturas acima, podemos ver que uma é uma ligação dupla e duas são ligações simples. Portanto, se essas estruturas de ressonância ocorrerem separadamente, o ideal é que haja diferentes comprimentos de ligação no íon. Os mesmos comprimentos de ligação indicam que nenhuma dessas estruturas realmente está presente na natureza, mas sim um híbrido disso.
Qual é a diferença entre Isômeros e Ressonância?
• Nos isômeros, o arranjo atômico ou espacial da molécula pode diferir. Mas nas estruturas de ressonância, esses fatores não mudam. Em vez disso, eles só têm uma mudança na posição de um elétron.
• Os isômeros estão naturalmente presentes, mas as estruturas de ressonância não existem na realidade. São estruturas hipotéticas, restritas apenas à teoria.
