A principal diferença entre a imina e a base de Schiff é que uma imina é uma molécula orgânica contendo uma ligação dupla carbono-nitrogênio com três grupos alquil ou aril ligados a ela. Enquanto isso, a base de Schiff é uma subclasse de imina contendo dupla ligação carbono-nitrogênio ligada apenas com grupos alquil ou aril (sem átomo de hidrogênio ligado).
Iminas são compostos orgânicos contendo uma ligação dupla C=N. Aqui, o átomo de carbono está ligado a dois outros grupos que são grupos alquil/aril ou átomos de hidrogênio. O átomo de nitrogênio também está ligado ao grupo alquil ou aril.
O que é Imine?
A imina é um composto orgânico contendo um grupo funcional C=N. Como um átomo de carbono pode formar quatro ligações covalentes, esse átomo de carbono pode formar duas outras ligações covalentes com outros substituintes. Estes substituintes são grupos alquilo, grupos arilo ou um átomo de hidrogénio e um grupo alquilo/arilo. Um átomo de nitrogênio pode formar três ligações covalentes. Portanto, o átomo de nitrogênio na imina pode formar outra ligação covalente com outro substituinte. Este substituinte pode ser um átomo de hidrogênio ou um grupo alquil/aril. A estrutura geral de uma imina é a seguinte:
Figura 01: Estrutura Geral do Grupo Funcional Imine
O termo imina foi introduzido pelo cientista Albert Ladenburg. Se o átomo de oxigênio de um aldeído ou uma cetona for substituído por um grupo N-R (onde N é um átomo de nitrogênio e R é um grupo alquil/aril), o composto que obtemos é uma aldimina ou uma cetimina. Aqui, se o grupo R for um átomo de hidrogênio, podemos nomear o composto como uma aldimina primária ou cetamina primária. No entanto, se o grupo R é um grupo hidrocarbil, então o composto é uma estrutura secundária.
Ao considerar a preparação de iminas, o método usual é a condensação de aminas primárias ou aldeídos. As cetonas são usadas menos comumente para esta preparação. A síntese de uma imina ocorre via adição nucleofílica. Além disso, podemos utilizar alguns outros métodos como condensação de ácidos carbônicos na presença de compostos nitrosos, desidratação de hemiaminais, etc.
O que é a Base Schiff?
Base de Schiff é um tipo de imina que possui apenas grupos alquil ou aril ligados aos átomos de carbono e nitrogênio. Portanto, não há átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono e nitrogênio do grupo funcional imina.
Geralmente, esses compostos se assemelham a cetiminas secundárias ou aldiminas secundárias. Estes são muito úteis como ligantes que envolvem a formação de complexos coordenados. Podemos preparar bases de Schiff a partir de aminas alifáticas ou aromáticas na presença de um grupo carbonila por meio de reações de adição nucleofílica.
Qual é a diferença entre Imine e Schiff Base?
Iminas são compostos orgânicos contendo uma ligação C=N. Existem dois outros grupos (alquil, aril ou hidrogênio) ligados ao átomo de carbono e o átomo de nitrogênio tem um grupo alquil ou aril ligado a ele. A base de Schiff é um tipo de imina. Portanto, a principal diferença entre a imina e a base de Schiff é que uma imina é uma molécula orgânica que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio que tem três grupos alquil ou aril ligados a ela, enquanto a base de Schiff é uma subclasse de imina contendo carbono-nitrogênio ligação dupla ligada apenas com grupos alquilo ou arilo (sem átomo de hidrogénio ligado).
O infográfico abaixo mostra comparações mais detalhadas relacionadas à diferença entre imina e base de Schiff.
Resumo – Imine vs Schiff Base
Iminas são compostos orgânicos contendo uma ligação C=N. Existem dois outros grupos (alquil, aril ou hidrogênio) ligados ao átomo de carbono e o átomo de nitrogênio tem um grupo alquil ou aril ligado a ele. A base de Schiff é um tipo de imina. Portanto, a principal diferença entre a imina e a base de Schiff é que uma imina é uma molécula orgânica contendo uma dupla ligação carbono-nitrogênio que tem três grupos alquil ou aril ligados a ela, enquanto a base de Schiff é uma subclasse de imina contendo dupla carbono-nitrogênio. ligação ligada apenas com grupos alquil ou aril (sem átomo de hidrogênio ligado).