A principal diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner é que a redução de Clemmensen envolve a conversão de cetona ou aldeídos em alcanos, enquanto a redução de Wolff Kishner envolve a conversão de grupos carbonila em grupos metileno.
Ambos os processos fazem essas conversões reduzindo os grupos funcionais. Portanto, esses processos requerem condições de reação e catalisadores específicos para a progressão bem-sucedida da reação. Como os reagentes de cada processo são moléculas orgânicas, usamos esses processos em reações de síntese orgânica.
O que é redução de Clemmensen?
Redução de Clemmensen é uma reação química orgânica na qual convertemos uma cetona ou aldeídos em um alcano. Precisamos usar um catalisador para essa reação; é zinco amalgamado (liga de mercúrio com zinco) com ácido clorídrico. Portanto, o mercúrio ligado ao zinco não participa da reação. Ele fornece apenas uma superfície limpa e ativa para a reação. O nome dos processos deriva do cientista dinamarquês Erik Christian Clemmensen.
Figura 01: Uma Equação Geral para Redução de Clemmensen
Este processo é altamente eficaz na redução de aril-alquilcetonas. Além disso, a redução do zinco metálico é muito mais eficaz com cetonas alifáticas ou cíclicas. Mais importante, o substrato desta reação tem que ser não reativo para as condições fortemente ácidas da reação.
O que é redução de Wolff Kishner?
Wolff A redução de Kishner é uma reação química orgânica que usamos para converter um grupo funcional carbonila em um grupo metileno. Essa reação recebeu o nome dos dois cientistas Nikolai Kirschner e Ludwig Wolff. As principais aplicações desta reação são na síntese de ácido escopodúlcico B, aspidospermina e disidiolida.
Figura 02: Reação de Redução de Wolff Kishner
Ao contrário da redução de Clemmensen, esta reação requer condições fortemente básicas. Portanto, no processo de reação, o primeiro passo é a geração de hidrazona via condensação de hidrazina com o substrato cetona ou aldeído. Então, como segundo passo, devemos desprotonar a hidrazona usando base alcóxido. Depois, vem a etapa em que se forma um ânion diimida. Então este ânion colapsa liberando N2 gás, e leva à formação de uma alquilação. Eventualmente, podemos protonar essa alquilação para obter o produto desejado.
Qual é a diferença entre Clemmensen e Wolff Kishner Redução?
A redução de Clemmensen e Wolff Kishner é muito importante na síntese orgânica de diferentes compostos químicos. No entanto, a principal diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner é que a redução de Clemmensen envolve a conversão de cetona ou aldeídos em alcanos, enquanto a redução de Wolff Kishner envolve a conversão de grupos carbonila em grupos metileno. Além disso, usamos um catalisador na reação de redução de Clemmensen; é zinco amalgamado. Mas não usamos um catalisador para a reação de redução de Wolff Kishner. Outra diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner é que a redução de Clemmensen usa condições fortemente ácidas, portanto, não é adequada para substratos sensíveis a ácidos. Considerando que a redução de Wolff Kishner utiliza condições fortemente básicas; portanto, não é adequado para substratos sensíveis à base.
O infográfico abaixo tabula a diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner com mais detalhes.
Resumo – Clemmensen vs Wolff Kishner Redução
Existem muitas reações químicas orgânicas diferentes que usamos em química orgânica para a síntese de compostos importantes. Portanto, a redução de Clemmensen e Wolff Kishner são essas duas reações. A principal diferença entre a redução de Clemmensen e Wolff Kishner é que a redução de Clemmensen envolve a conversão de cetona ou aldeídos em alcanos, enquanto a redução de Wolff Kishner envolve a conversão de grupos carbonila em grupos metileno.
