Diferença entre a reação de eliminação e substituição

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Diferença entre a reação de eliminação e substituição
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Vídeo: Diferença entre a reação de eliminação e substituição

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Vídeo: Sn1 vs Sn2: Resumo | Reações de Substituição e eliminação | Química orgânica | Khan Academy 2024, Julho
Anonim

Diferença chave – Eliminação vs Reação de Substituição

As reações de eliminação e substituição são dois tipos de reações químicas encontradas principalmente na química orgânica. A principal diferença entre a eliminação e a reação de substituição pode ser melhor explicada usando seu mecanismo. Na reação de eliminação, o rearranjo das ligações anteriores ocorre após a reação, enquanto a reação de substituição substitui um grupo de saída por um nucleófilo. Essas duas reações competem entre si e são influenciadas por vários outros fatores. Essas condições variam de uma reação para outra.

O que é uma reação de eliminação?

Reações de eliminação são encontradas em Química Orgânica, e o mecanismo envolve a remoção de dois substituintes de uma molécula orgânica em uma ou duas etapas. Quando a reação ocorre em um mecanismo de etapa única, é conhecida como reação E2 (reação bi-molecular), e quando tem um mecanismo de duas etapas, é conhecida como reação E1 (reação unimolecular). Em geral, a maioria das reações de eliminação envolve a perda de pelo menos um átomo de hidrogênio para formar a ligação dupla. Isso aumenta a insaturação da molécula.

Diferença entre reação de eliminação e substituição
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Diferença entre reação de eliminação e substituição
Diferença entre reação de eliminação e substituição

Reação E1

O que é uma reação de substituição?

As reações de substituição são um tipo de reação química que envolve a substituição de um grupo funcional em um composto químico por outro grupo funcional. As reações de substituição também são conhecidas como 'reações de deslocamento simples' ou 'reações de substituição simples'. reação de substituição. Esses dois tipos de reações de substituição existem como reação SN1 e reação SN2.

Diferença chave - Eliminação vs Reação de Substituição
Diferença chave - Eliminação vs Reação de Substituição
Diferença chave - Eliminação vs Reação de Substituição
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Reação de substituição - Cloração do Metano

Qual é a diferença entre Reação de Eliminação e Substituição?

Mecanismo:

Reação de Eliminação: As reações de eliminação podem ser divididas em duas categorias; Reações E1 e reações E2. As reações E1 têm duas etapas na reação e as reações E1 têm um mecanismo de etapa única.

Reação de Substituição: As reações de substituição são divididas em duas categorias com base em seu mecanismo de reação: reações SN1 e reações SN2.

Propriedades:

Reação de Eliminação:

Reações

E1: Essas reações não são estereoespecíficas e seguem a regra de Zaitsev (Saytseff). Um intermediário carbocátion é formado na reação, de modo que essas reações são reações não concentradas. São reações unimoleculares, pois a velocidade da reação depende apenas da concentração. Essas reações não ocorrem com haletos de alquila primários (grupos de saída). Ácidos fortes são capazes de promover a perda de OH como H2O ou OR como HOR se o carbocátion terciário ou conjugado puder ser formado como intermediário.

Reações E2: Essas reações são estereoespecíficas; a geometria anti-periplanar é preferida, mas a geometria sinperiplanar também é possível. Eles são combinados e considerados como reações bimoleculares, uma vez que a velocidade da reação depende da concentração da base e do substrato. Essas reações são favorecidas por bases fortes.

Reação de substituição:

SN1 reações: Essas reações são consideradas não estereoespecíficas, pois o nucleófilo pode atacar a molécula de ambos os lados. Um carbocátion estável é formado na reação e, portanto, essas reações são reações não concentradas. A velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato, e são chamadas de reações unimoleculares.

SN2 reações: Essas reações são estereoespecíficas e combinadas. A velocidade da reação depende da concentração do nucleófilo e do substrato. Essas reações ocorrem muito, quando o nucleófilo é mais reativo (mais aniônico ou básico).

Definições:

Estéreoespecífico:

Em uma reação química, a produção de uma determinada forma estereomérica do produto, independentemente da configuração do reagente.

Reações concertadas:

Reação concertada é uma reação química onde todas as ligações se quebram e se formam em uma única etapa.

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