Diferença chave – Reações estereoespecíficas vs estereosseletivas
A principal diferença entre reações estereoespecíficas e estereosseletivas é que, em reações estereoespecíficas, diferentes reagentes estereoespecíficos fornecem diferentes estereoisômeros do produto sob condições ideais (o produto é específico para o estereoisômero do reagente), enquanto nas reações estereosseletivas, um reagente único pode dar diferentes tipos de estereoisômeros.
Estereoquímica é a parte da química que lida com as estruturas tridimensionais das moléculas. As reações estereoquímicas são classificadas em dois grupos como estereoespecíficas e estereosseletivas, com base na estereoquímica do produto. Esses produtos são chamados de estereoisômeros.
O que são reações estereoespecíficas?
Em uma reação estereoespecífica, cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente ou um conjunto diferente de produtos estereoisoméricos. Todas as reações estereoespecíficas são essencialmente estereosseletivas, mas as reações estereosseletivas não são certamente estereoespecíficas. Exemplos de reações estereoespecíficas incluem trans-adição de bromo a (E)- e (Z) alcenos, reações eletrocíclicas como fechamentos de anéis disrotatórios, sin-adição queletrópica de carbenos singuletos a alcenos e o rearranjo sigmatrópico de Claisen de cis- e trans- isômeros de (4S)-viniloxipent-2-enos.
Figura 1: Abertura do anel eletrocíclico de estereoespecificidade
Em todas essas reações, substratos estereoisoméricos são convertidos em produtos estereoisoméricos. Não é obrigatório que uma reação seja 100% estereoespecífica. Se uma reação produz uma mistura de dois estereoisômeros diferentes na proporção de 80:20, a reação é chamada de 80% estereoespecífico.
O que são reações estereosseletivas?
Em reações estereosseletivas, um único reagente dá dois ou mais produtos estereoisoméricos, e um produto é mais proeminente que o outro produto ou produtos. As reações estereosseletivas podem ser descritas como moderadamente estereosseletivas, altamente estereosseletivas ou completamente estereosseletivas com base no grau de preferência por um estereoisômero específico.
Figura 02: Estereosseletividade D-A
Reações estereosseletivas ocorrem durante a adição de ácido fórmico ao norborneno, redução diastereosseletiva de 4-terc-butilciclohexanona com hidreto de alumínio litum e alquilação enantiosseletiva de benzaldeído com reagentes organozincos na presença de (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrina como catalisador.
Qual é a diferença entre reações estereoespecíficas e estereosseletivas?
Reações estereoespecíficas vs estereosseletivas |
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| Cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente ou um conjunto diferente de produtos estereoisoméricos. | Um único reagente dá dois ou mais produtos estereoisoméricos, e um produto é mais proeminente que o outro produto ou produtos. |
| Relacionamento | |
| Todas as reações estereoespecíficas são essencialmente estereosseletivas. | Todas as reações estereosseletivas não são essencialmente estereoespecíficas. |
| Exemplos | |
| trans-adição de bromo a (E)- e (Z) alcenos, reações eletrocíclicas como fechamentos de anéis disrotatórios, adição sin queletrópica de carbenos singuletos a alcenos e o rearranjo sigmatrópico de Claisen dos cis- e trans- isômeros de (4S)-viniloxipent-2-enos | redução diastereosseletiva de 4-terc-butilciclohexanona com hidreto de alumínio lithum e alquilação enantiosseletiva de benzaldeído com reagentes organozinco na presença de (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrina como catalisador |
Resumo – Reações estereoespecíficas vs estereosseletivas
Os termos de reações estereosseletivas e estereoespecíficas são atribuídos observando a estrutura 3D dos estereoisômeros em reações estereoquímicas. Nas reações estereoespecíficas, cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente, enquanto que, nas reações estereosseletivas, um único reagente pode produzir dois ou mais produtos estereoisoméricos diferentes. Esta é a diferença entre reações estereoespecíficas e estereosseletivas.
