Key Difference – Alquilação vs Acilação
Alquilação e acilação são duas reações de substituição eletrofílica em química orgânica. A principal diferença entre alquilação e acilação é o grupo envolvido no processo de substituição. Um grupo alquila é substituído no processo de alquilação, enquanto um grupo acila é substituído por outro composto na acilação. Quando essa substituição ocorre em um anel benzênico sob condições catalíticas, é chamada de “acilação/alquilação de Friedelcrafts.”
O que é Alquilação?
A transferência de um grupo alquila de uma molécula para outra é conhecida como 'alquilação'. O grupo alquil transferido pode ser um carbocátion de alquil, um radical livre, um carbânion ou uma carabina. O grupo alquilo é uma parte de uma molécula com a fórmula geral de C n H2 n +1 (n – é um número inteiro, é equivalente ao número de carbono no grupo alquil).
O que é Acilação?
O processo de adição de um grupo acila a um composto químico é conhecido como acilação. O agente acilante é o composto químico que fornece o grupo acil neste processo. Os exemplos de agentes de acilação são; haletos de acila, cloretos de acetila.
Qual é a diferença entre Alquilação e Acilação?
Definição de Alquilação e Acilação:
Alquilação: Alquilação é a transferência de um grupo alquila de uma molécula para outra molécula.
Acilação: Acilação é o processo de adição de um grupo acila a um composto químico.
Agentes:
Alquilação:
Os exemplos de agentes alquilantes são;
- Carbocátions de alquila
- Radical livre
- Carbanions
- Carbinas
Acilação:
Haletos de acila são mais comumente usados como agentes de acilação; eles são eletrófilos muito fortes quando tratados com alguns catalisadores metálicos.
Haletos de acila:
cloreto de etanol CH3-CO-Cl
Anidridos de acila de ácidos carboxílicos
Mecanismo de Alquilação e Acilação:
Alquilação:
Alquilação do benzeno: Nesta reação, um átomo de hidrogênio no anel de benzeno é substituído por um grupo metil.
Acilação:
Acilação de Benzeno: Nesta reação, um átomo de hidrogênio no anel de benzeno é substituído por um grupo CH3CO-.
Aplicações de Alquilação e Acilação:
Alquilação:
No processo de refino de petróleo: A alquilação do isobuteno com olefinas é usada para aprimorar o petróleo. Produz alquilados sintéticos com cadeias C7-C8. Esses são usados como estoque de mistura premium para gasolina.
Na medicina: Uma classe de medicamentos chamada “agentes antineoplásicos alquilantes” é usada no processo de alquilação em aplicações de quimioterapia. Isso é feito pela alquilação do DNA com a droga para danificar o DNA das células cancerígenas.
Acilação:
Em Biologia:
Acilação de proteínas: A modificação pós-traducional de proteínas é feita ligando grupos funcionais através de ligações acil.
Acilação de gordura: É o processo de adição de ácidos graxos a aminoácidos específicos (miristoilação ou palmitoilação).
Limitações de Alquilação e Acilação:
Alquilação:
- Quando haletos são usados em alquilação, deve ser um haleto de alquila. Haletos de vinila ou arila não podem ser usados, pois seus carbocátions intermediários não são muito estáveis.
- Esta reação envolve um processo de rearranjo de carbocátions, e um produto diferente se formará.
- Poli-alquilação: Anexando mais de um grupo alquila ao anel. Isso pode ser controlado adicionando uma quantidade excessiva de benzeno.
Acilação:
- A acilação produz apenas cetonas. É devido à decomposição de HOCl em CO e HCl sob as condições de reação fornecidas.
- Somente os benzenos ativados são reativos na acilação. Neste caso, os benzenos devem ser reativos do que um mono-halobenzeno.
- Quando grupos arilamina estão presentes, o catalisador ácido de Lewis (AlCl3) pode formar um complexo tornando-os pouco reativos.
- Quando os grupos amina e álcool estão presentes, eles podem dar acilações N ou O em vez da acilação do anel necessária.
Definição do Grupo Acila:
Um grupo funcional contendo um átomo de oxigênio com ligação dupla e um grupo alquila a um átomo de carbono (R-C=O). Em química orgânica, os grupos ácidos são geralmente derivados de ácidos carboxílicos. Aldeídos, cetonas e ésteres também contêm grupos acil.
