A principal diferença entre a acilação e alquilação de Friedel Crafts é que a Acilação de Friedel Crafts envolve a acilação de um anel aromático, enquanto a Alquilação de Friedel Crafts envolve a alquilação de um anel aromático. Além disso, reações múltiplas e rearranjos de carbocátions não ocorrem em reações de acilação, enquanto podem ocorrer em reações de alquilação.
Reações de Friedel Crafts são um conjunto de reações que podemos usar para anexar grupos substituintes a anéis aromáticos e remover esses grupos substituintes de anéis aromáticos. Os cientistas Charles Friedel e James Crafts desenvolveram essas reações em 1877. Existem dois tipos principais dessa reação, e eles são a reação de acilação de Friedel Crafts e a reação de alquilação de Friedel Crafts. Ambas são reações de substituição eletrofílica.
O que é Acilação Friedel Crafts?
Friedel Crafts acilação envolve a ligação de um grupo acil a um anel aromático. Esta adição de um grupo acil é “acilação” em química orgânica. Os agentes de acilação típicos usados para esta reação são cloretos de acila. Além disso, os catalisadores aumentam a progressão dessas reações. Os catalisadores comuns incluem ácidos e tricloreto de alumínio.
Figura 01: Acilação Benzene Friedel Crafts
Além disso, podemos fazer essa reação usando anidridos ácidos. Existem vantagens desta reação sobre a alquilação. Uma é que múltiplas acilações não ocorrem ao mesmo tempo. É porque o produto cetona da reação é sempre menos reativo do que a molécula original devido ao efeito de retirada de elétrons do grupo carbonila. Além disso, não há rearranjos de carbocátions durante a progressão da reação. O íon carbônio que se forma durante a reação se estabiliza por estruturas de ressonância.
O que é alquilação Friedel Crafts?
A alquilação
Friedel Crafts envolve a ligação de grupos alquila a um anel aromático. É uma reação de substituição eletrofílica. Podemos usar haletos de alquila para esta reação junto com um forte catalisador ácido de Lewis. Se usarmos cloreto férrico (FeCl3) como catalisador, ele se liga ao íon cloreto de cloreto de alquila e forma o cátion alquila. Este cátion alquil pode então se ligar ao anel aromático. A principal desvantagem desta reação é que o produto da reação é mais nucleofílico do que o reagente. Portanto, isso pode causar superalquilação.
Figura 02: Alquilação Benzene Friedel Crafts
Além disso, a reação é adequada para carbono terciário no anel aromático. Caso contrário, o carbocátion pode sofrer rearranjos. Existe uma hipótese de que as reações de alquilação de Friedel Crafts sejam reversíveis. Chamamos isso de desalquilação da Friedel Crafts.
Qual é a diferença entre acilação e alquilação do Friedel Crafts?
Friedel Crafts A acilação envolve a ligação de um grupo acil a um anel aromático. Não há reações de acilação múltipla porque o produto cetona da reação é sempre menos reativo do que a molécula original devido ao efeito de retirada de elétrons do grupo carbonila. Além disso, não há rearranjos de carbocátions. Em contraste, várias reações de alquilação ocorrem durante a alquilação de Friedel Crafts, que envolve a ligação de grupos alquila a um anel aromático. Se a substituição ocorrer em um carbono primário ou secundário, também haverá rearranjos de carbocátions.
Resumo – Friedel Crafts Acilação vs Alquilação
Reação de Friedel Crafts é um conjunto de reações orgânicas que envolve reações de acilação e alquilação. A diferença entre a acilação e alquilação de Friedel Crafts é que a reação de acilação de Friedel Crafts envolve a acilação de um anel aromático, enquanto a alquilação de Friedel Crafts envolve a alquilação de um anel aromático.
