A principal diferença entre a reação de Heck Stile e a reação de Suzuki é que a reação de Heck envolve o acoplamento de um haleto insaturado com um alceno, enquanto a reação de Stile envolve o acoplamento de um composto organoestânico com um composto haleto. Enquanto isso, a reação de Suzuki envolve o acoplamento de ácido borônico com um composto organohaleto.
Reação de Heck, reação de Stile e reação de Suzuki são três tipos de reações orgânicas que são categorizadas como reações de acoplamento.
O que é Reação Heck?
Reação de Heck é um tipo de reação de acoplamento orgânico que envolve o acoplamento de um haleto insaturado com um alceno. Essa reação recebeu o nome de Richard F. Heck. Ele também recebeu o prêmio Nobel em 2010, juntamente com outros dois cientistas por esse desenvolvimento. Ocorre na presença de uma base e um catalisador de paládio. Esta reação forma um alceno substituído como produto final. Portanto, podemos considerá-lo como uma forma de substituir dois compostos alceno.
Figura 01: Reação Heck
A reação de Heck pode ser catalisada usando sais e complexos de paládio. Alguns exemplos para esses catalisadores incluem tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0), cloreto de paládio e acetato de paládio(II).
Ao considerar o mecanismo de reação da reação de Heck, envolve intermediários organopaládio. As principais etapas da reação de Heck incluem adição oxidativa, inserção do alceno na ligação paládio-carbono em uma adição sin, reação de eliminação de beta-hidreto e regeneração do catalisador.
O que é Reação Stile?
A reação Stile é um tipo de reação de acoplamento orgânico que envolve o acoplamento do composto organoestânico com um composto haleto. Esta reação envolve eletrófilos orgânicos que fornecem o outro parceiro de acoplamento.
Figura 02: Mecanismo de Reação Stile
Ao considerar o mecanismo da reação de Stile, há um ciclo catalítico que envolve a adição oxidativa de um haleto a um catalisador de paládio, seguida de eliminação redutiva, produzindo o produto acoplado e finalmente regenerando o catalisador.
Além disso, existem diferentes aplicações da reação Stile, incluindo a síntese de uma variedade de polímeros. Também é utilizado em sínteses orgânicas, especificamente na síntese de produtos naturais.
O que é a Reação Suzuki?
A reação de Suzuki é um tipo de reação orgânica na qual ocorre o acoplamento do ácido borônico com um composto organohaleto. O catalisador para esta reação de acoplamento é o complexo de paládio (0). Essa reação recebeu o nome de Akira Suzuki em 1979. Essa reação também é chamada de acoplamento de Suzuki. A reação tem várias aplicações, incluindo a síntese de poliolefinas, estirenos e bifenilos substituídos.
Figura 03: Mecanismo de Reação Suzuki
O mecanismo de reação da reação de Suzuki envolve várias etapas, incluindo a adição oxidativa de paládio ao haleto formando as espécies de organopaládio, seguida pela formação de um intermediário via transmetalação junto com o complexo boronato; finalmente, ocorre a eliminação redutiva, produzindo o produto desejado e restaurando o catalisador original de paládio. Esta etapa final completa o ciclo catalítico. As aplicações da reação de Suzuki incluem a síntese de intermediários para produtos farmacêuticos ou química fina.
Qual é a diferença entre Heck Stile e Reação Suzuki?
Reação de Heck, Stile e Suzuki são três tipos de reações de acoplamento orgânico. A principal diferença entre a reação de Heck Stile e a reação de Suzuki é que a reação de Heck envolve o acoplamento de um haleto insaturado com um alceno, e a reação de Stile envolve o acoplamento de um composto organoestânico com um composto haleto, enquanto a reação de Suzuki envolve o acoplamento de um composto borônico. ácido com um composto organohaleto.
Abaixo está uma tabulação das diferenças entre a reação de Heck Stile e Suzuki para comparação lado a lado.
Resumo – Heck Stile vs Reação Suzuki
Reação de Heck, reação de Stile e reação de Suzuki são reações químicas orgânicas que podemos categorizar como reações de acoplamento. A principal diferença entre a reação de Heck Stile e a de Suzuki é que a reação de Heck envolve o acoplamento de um haleto insaturado com um alceno e a reação de Stile envolve o acoplamento de um composto organoestânico com um composto haleto, enquanto a reação de Suzuki envolve o acoplamento de ácido borônico com um composto organohaleto.
