A principal diferença entre carbeno e carbânion é que o carbeno tem um átomo de carbono bivalente, enquanto o carbânion tem um átomo de carbono trivalente.
Carbeno e carbânion são moléculas orgânicas contendo carbono e hidrogênio ou outros átomos. Esses dois tipos de compostos orgânicos são diferentes um do outro em sua forma, geometria, valência, estado de oxidação, carga, etc. Assim, este artigo aborda a diferença entre carbeno e carbânion nesses aspectos.
O que é carbeno?
Um carbeno é uma molécula orgânica com um átomo de carbono neutro com valência dois. Em outras palavras, o átomo de carbono em um composto de carbeno contém dois elétrons de valência não compartilhados. A fórmula química geral para este tipo de composto é R-(C:)-R' ou R=C: onde R e R' representam substituintes ou átomos de hidrogênio. A estrutura geral deste composto é a seguinte:
Figura 01: Estrutura Química do Carbeno
Além disso, existem duas classes de carbenos como carbeno singleto e carbeno tripleto. Os compostos de carbeno singleto são compostos com pares de spin. Essas moléculas adotam uma estrutura híbrida sp2. Compostos de carbeno tripleto têm elétrons desemparelhados. A maioria dos compostos de carbeno tem uma estrutura tripla em seu estado fundamental, exceto os compostos de carbeno que contêm átomos de nitrogênio, oxigênio ou enxofre.
Podemos chamar um composto de carbeno de estrutura singleto ou tripleto dependendo dos spins eletrônicos dessas moléculas. Por exemplo, compostos de carbeno tripleto são paramagnéticos, e podemos observar essa estrutura por espectroscopia de ressonância de spin eletrônico se pudermos fazer com que essas moléculas persistam por tempo suficiente para a análise. Além disso, o spin das moléculas de carbeno singleto é zero, enquanto o spin das moléculas de carbeno tripleto é um. Além disso, as moléculas de carbeno singleto são estáveis em meio aquoso, enquanto as moléculas de carbeno tripleto são estáveis em estado gasoso.
O que é Carbanion?
Um carbânion é um ânion com um átomo de carbono trivalente e uma carga líquida negativa no íon. Um átomo de carbono trivalente é um íon que contém um átomo de carbono que formou três ligações covalentes. Para nomear um composto como carbânion, ele deve ter uma carga formal negativa em pelo menos uma estrutura de ressonância.
Figura 02: Estruturas de Ressonância dos Carbânions
Além disso, um carbânion não tem deslocalização de elétrons pi e essas moléculas assumem uma geometria trigonal piramidal, curvada ou linear quando o carbânion tem três, dois ou um substituinte, respectivamente. Mais importante ainda, um carbânion é a base conjugada de um ácido carbônico.
Normalmente, os carbânions são nucleofílicos e básicos. A nucleofilicidade e a basicidade desses compostos podem ser determinadas pelo tipo de substituintes no átomo de carbono. Além disso, também pode haver carbânions quirais.
Além disso, a densidade eletrônica no átomo de carbono carregado negativamente em um carbânion torna o íon capaz de reagir com eletrófilos com intensidades variadas, incluindo grupos carbonila, reagentes halogenados, etc.
Qual é a diferença entre carbeno e carbânion?
Carbeno e carbânion são moléculas orgânicas contendo carbono e hidrogênio ou outros átomos. A principal diferença entre carbeno e carbânion é que o carbeno tem um átomo de carbono bivalente, enquanto o carbânion tem um átomo de carbono trivalente. Portanto, os compostos carbeno têm átomos de carbono com duas ligações químicas covalentes, enquanto os compostos carbânion têm três ligações covalentes no átomo de carbono e uma carga formal negativa também.
O infográfico abaixo resume as diferenças entre carbeno e carbânion.
Resumo – Carbene vs Carbanion
Carbeno e carbânion são moléculas orgânicas contendo carbono e hidrogênio ou outros átomos. A principal diferença entre carbeno e carbânion é que o carbeno tem um átomo de carbono bivalente, enquanto o carbânion tem um átomo de carbono trivalente.
