Carbocation vs Carbanion
A principal diferença entre carbocátion e carboanion são suas cargas; ambos são espécies moleculares orgânicas com cargas opostas. O carbocátion é um íon carregado positivamente e o carboânion é um íon carregado negativamente. Sua estabilidade depende de vários fatores, e alguns deles são muito importantes na síntese de outros compostos químicos.
O que é Carbocátion
Um carbocátion é uma espécie química que carrega uma carga positiva em um átomo de carbono. Seu nome dá a ideia clara de que é um cátion (um íon positivo), e a palavra carbo se refere a um átomo de carbono. Carbocation inclui várias categorias; carbocátion primário, carbocátion secundário e carbocátion terciário. Eles são classificados de acordo com o número de grupos alquila ligados ao átomo de carbono carregado positivamente. Sua estabilidade e reatividade variam dependendo desses substituintes.
Tendência de Estabilidade de Carbocátion
O que é Carbanion
Um carbânion é uma espécie molecular orgânica com uma carga elétrica negativa localizada em um átomo de carbono. Em outras palavras, é um ânion no qual um átomo de carbono possui um par de elétrons não compartilhado com três substituintes. Seu número total de elétrons de valência é igual a oito. Eles são formados pela remoção de grupos ou átomos carregados positivamente de uma molécula neutra. Eles são muito importantes como intermediários químicos para sintetizar outras substâncias, como plásticos e polietileno (ou polietileno). A menor carbanoína é o 'íon metídeo' (CH3–); formado a partir de metano (CH4) pela perda de um próton (H–).
Qual é a diferença entre Carbocátion e Carbânion?
Características do Carbocátion e Carbânion
Carbocátion: O carbocátion é sp2 hibridizado, e o orbital p vago fica perpendicular ao plano de três grupos substituídos. Portanto, tem uma estrutura molecular trigonal planar. O carbocátion requer um par de elétrons para completar o octeto. Eles podem reagir com nucleófilos, podem ser desprotonados a partir de uma ligação pi e podem ter rearranjos na mesma espécie.
Carbanion: Um alquil carboanion tem três pares de ligação e um par isolado; então sua hibridização é sp3, e a geometria é piramidal. A geometria do carboânion alilo ou benzílico é planar, e a hibridização é sp2 O octeto é completo na órbita mais externa de um átomo de carbono carboaniônico e se comporta como um nucleófilo para reagir com eletrófilos.
Estabilidade:
Carbocátion: A estabilidade do carbocátion depende de vários fatores. É mais estável quando mais grupos –R estão ligados ao átomo de carbono positivo. Portanto, o carbocátion terciário é relativamente estável do que os primários.
As estruturas de ressonância também aumentam a estabilidade.
Carbanion: A estabilidade do carboanion depende de vários fatores; Eletronegatividade do carbono carbaniônico, efeito de ressonância, efeito indutivo causado pelo substituinte ligado e estabilização por grupos >C=O, –NO2 e CN presentes no carbono carbaniônico
Definições:
Efeito de indução: Pode ser efeito experimentalmente observável da transmissão de carga através de uma cadeia de átomos em uma molécula, resultando em um dipolo permanente em uma ligação.
Exemplos de Carbocátion e Carbânion
Carbocátion:
Carbocátion Primário:
Em um carbocátion primário (1°), o átomo de carbono carregado positivamente está ligado a apenas um grupo alquil e dois átomos de hidrogênio.
Carbocátion Secundário:
Em um carbocátion secundário (2°), o átomo de carbono carregado positivamente está ligado a dois outros grupos alquila (que podem ser iguais ou diferentes) e um átomo de hidrogênio.
Carbocátion terciário:
Em um carbocátion terciário (3°), o átomo de carbono positivo está ligado a três grupos alquil (que podem ser qualquer combinação igual ou diferente), mas nenhum átomo de hidrogênio.
Carbanion:
Carboanion também é classificado em três categorias da mesma forma que no carbocátion; carboânion primário, carboânion secundário e carboânion terciário. Isso também é feito com base no número de grupos –R ligados ao átomo de carbono aniônico.
