Diferença entre a reação NaBH4 e LiAlH4

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Diferença entre a reação NaBH4 e LiAlH4
Diferença entre a reação NaBH4 e LiAlH4

Vídeo: Diferença entre a reação NaBH4 e LiAlH4

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Vídeo: LiAlH4 vs NaBH4 Carbonyl Reactions and Selective Reduction 2024, Julho
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A principal diferença entre a reação NaBH4 e LiAlH4 é que NaBH4 é um agente redutor fraco, enquanto LiAlH4 é um agente redutor forte.

Ambos NaBH4 e LiAlH4 são agentes redutores. Estas são as fontes mais comuns de nucleófilos de hidretos que usamos em reações de síntese orgânica. O nome de NaBH4 é borohidreto de sódio enquanto o nome de LiAlH4 é hidreto de alumínio e lítio.

O que é a reação NaBH4?

A reação NaBH4 é um tipo de reação redox onde NaBH4 é o agente redutor. A fórmula química NaBH4 significa borohidreto de sódio. É uma das fontes mais comuns de nucleófilos de hidreto. Este composto tem uma ligação metal-hidrogênio polar. Portanto, durante a reação redox, não podemos encontrar o ânion hidreto; assim, este reagente serve como fonte de hidreto devido à presença dessa ligação metal-hidrogênio. No entanto, quando comparamos NaBH4 com LiAlH4, a ligação metal-hidrogênio do LiAlH4 é mais polar; assim, é um agente redutor mais forte que o NaBH4. Isso ocorre principalmente porque o alumínio no LiAlH4 é mais eletronegativo do que o boro no NaBH4.

Borohidreto de sódio pode reduzir muitos compostos orgânicos carbonílicos. Normalmente, essa substância é usada em laboratório para converter uma cetona ou um aldeído em um álcool. Além disso, as reações de NaBH4 podem reduzir eficientemente cloretos de acila, anidridos, tioésteres e iminas à temperatura ambiente. Além disso, NaBH4 reage com água e álcoois, formando gás hidrogênio e um sal de borato.

Diferença entre a reação NaBH4 e LiAlH4
Diferença entre a reação NaBH4 e LiAlH4

Figura 01: Estrutura Química do NaBH4

Além disso, nas reações de NaBH4, um álcool (como metanol ou etanol) é usado como solvente para redução de cetonas ou aldeídos. No entanto, a reatividade do NaBH4 pode ser aumentada ou aumentada por diferentes compostos, como o metanol.

O que é a reação LiAlH4?

LiAlH4 é um tipo de reação redox onde LiALH4 é o agente redutor. A fórmula química LiAlH4 significa hidreto de alumínio e lítio. Possui quatro ligações metal-hidrogênio que são altamente polares devido à diferença na eletronegatividade entre os átomos de lítio e hidrogênio. Isso torna o composto um forte agente redutor. Além disso, este composto existe como um sólido à temperatura ambiente, onde é extremamente reativo em relação à água e libera gás hidrogênio após a reação com a água. Esta reação é muito perigosa devido à alta reatividade da mistura de reação.

Diferença chave - Reação NaBH4 vs LiAlH4
Diferença chave - Reação NaBH4 vs LiAlH4

Figura 02: Estrutura Química do LiAlH4

LiAlH4 pode converter ésteres, ácidos carboxílicos, cloretos de acila, aldeídos e cetonas em seu álcool correspondente. Além disso, pode converter amidas, compostos nitrílicos, azidas e compostos nitro nas aminas correspondentes.

Qual é a diferença entre a reação NaBH4 e LiAlH4?

NaBH4 e LiAlH4 são os agentes redutores mais comuns em química orgânica. A principal diferença entre NaBH4 e LiAlH4 é que NaBH4 é um agente redutor fraco, enquanto LiAlH4 é um agente redutor forte. Ao comparar NaBH4 com LiAlH4, a ligação metal-hidrogênio do LiAlH4 é mais polar; assim, é um agente redutor mais forte que o NaBH4. Isso ocorre principalmente porque o alumínio no LiAlH4 é mais eletronegativo do que o boro no NaBH4.

O infográfico abaixo fornece uma comparação detalhada relacionada à diferença entre NaBH4 e LiAlH4.

Diferença entre a reação de NaBH4 e LiAlH4 na forma tabular
Diferença entre a reação de NaBH4 e LiAlH4 na forma tabular

Resumo – Reação NaBH4 vs LiAlH4

Um agente redutor é uma substância química que pode reduzir outra substância enquanto se oxida. NaBH4 e LiAlH4 são os agentes redutores mais comuns em química orgânica. A principal diferença entre NaBH4 e LiAlH4 é que NaBH4 é um agente redutor fraco, enquanto LiAlH4 é um agente redutor forte.

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