A principal diferença entre esterificação e saponificação é que a esterificação forma um éster, enquanto a saponificação decompõe os ésteres em seus materiais iniciais.
Um éster é formado a partir de um ácido carboxílico e um álcool. Portanto, a esterificação é a formação de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool. Enquanto, a saponificação forma o ácido carboxílico e o álcool que são usados para produzir o éster.
O que é Esterificação?
Esterificação é a formação de um éster a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Este processo requer um catalisador para reduzir a barreira de energia de ativação da reação. Este catalisador é tipicamente um catalisador ácido. Além disso, a mistura de reação deve ser aquecida porque o processo de esterificação requer energia (para clivar a ligação C-OH do ácido carboxílico para remover o grupo –OH).
Figura 1: Formação de um Éster via Esterificação
O processo de esterificação envolve a remoção do grupo hidroxila (-OH) do ácido carboxílico e do átomo de hidrogênio do grupo hidroxila do álcool. Durante este processo, quando o grupo –OH é removido do ácido carboxílico, ele atua como um eletrófilo. E quando o próton do álcool é removido, ele age como um nucleófilo. Portanto, esse nucleófilo ataca o eletrófilo formado a partir do ácido carboxílico e forma um éster. Isso dá uma molécula de água como subproduto. Assim, a molécula de água se forma a partir da combinação do grupo –OH do ácido carboxílico e o próton do álcool. Portanto, pode-se obter éster puro usando um agente desidratante (para remover a água da mistura de reação).
O que é Saponificação?
Saponificação é a quebra de um éster em um ácido carboxílico e um álcool. É o oposto da esterificação. A saponificação ocorre em meio aquoso na presença de uma base. As condições básicas do meio tornam o ânion carboxilato mais estável do que a forma de ácido carboxílico. Portanto, o íon carboxilato se separa do éster. A saponificação pode ocorrer na ausência de energia térmica porque não possui barreira energética. Aqui, as moléculas de água no meio aquoso fornecem íons H+, e a base fornece íons OH– necessários para a formação de álcool e ácido carboxílico respectivamente.
Figura 2: Processo Geral de saponificação
Mecanismo de reação de saponificação:
- Ataque nucleofílico
- Rearranjo
- Remoção do grupo de saída
- Desprotonação
Os íons hidroxila (OH–) atuam como nucleófilos, pois são ricos em elétrons. Esses íons podem atacar a ligação éster (-C-O-O-) do éster. Eles atacam o átomo de carbono dessa ligação porque o átomo de carbono tem uma carga parcial positiva devido à presença de átomos de oxigênio ligados ao átomo de carbono. Então o íon OH forma uma ligação covalente com o átomo de carbono. Mas o átomo de carbono não pode ter cinco ligações covalentes, pois é um estado instável de carbono. Portanto, uma etapa de rearranjo ocorre após a formação dessa ligação. Na etapa de rearranjo, as moléculas tornam-se estáveis pela remoção do grupo –OR (que veio do álcool que foi usado para fazer o éster). É o grupo de saída da reação de saponificação. A desprotonação do ácido carboxílico ocorre porque o íon carboxilato é a forma estável em um meio básico.
Qual é a diferença entre esterificação e saponificação?
Esterificação vs Saponificação |
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| Esterificação é a formação de um éster a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool. | Saponificação é a quebra de um éster em um ácido carboxílico e um álcool. |
| Requisito de Energia | |
| Esterificação requer energia na forma de calor. | A saponificação não requer energia externa. |
| Reagentes | |
| Os reagentes de esterificação são álcool e ácido carboxílico. | Os reagentes de saponificação são éster e base junto com água. |
| Catalisador | |
| Esterificação requer um catalisador ácido. | A saponificação requer um catalisador básico. |
Resumo – Esterificação vs Saponificação
Esterificação e saponificação são reações químicas importantes em química. A esterificação é a síntese de éster e a saponificação é a quebra da ligação éster. A principal diferença entre esterificação e saponificação é que o processo de esterificação envolve a formação de um éster, enquanto o processo de saponificação envolve a quebra de um éster em seus materiais de partida.
