Diferença chave – Esterificação vs Transesterificação
Esterificação e transesterificação são dois processos importantes em relação aos ésteres. A principal diferença entre esterificação e transesterificação é que um éster é formado a partir da esterificação, enquanto um éster é um reagente na transesterificação.
Um éster é um composto orgânico composto por átomos de C, H e O. Um éster é formado pela substituição do grupo –Oh de um ácido carboxílico por um grupo alcoxi. Os ésteres são moléculas polares. Eles são capazes de formar ligações de hidrogênio. Isso se deve à presença de átomos de oxigênio. O processo de esterificação produz ésteres enquanto a transesterificação modifica os ésteres.
O que é Esterificação?
Esterificação é o processo de produção de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool. Um éster é formado quando o grupo –OH do ácido carboxílico é substituído pelo grupo alcoxi do álcool. O processo de esterificação requer um catalisador para a progressão. O catalisador é usado para reduzir a barreira de energia de ativação do processo de esterificação. O catalisador é tipicamente um ácido. E também, o calor deve ser fornecido como fonte de energia. Caso contrário, não haverá reação entre o ácido carboxílico e o álcool.
A água é produzida como subproduto durante o processo de esterificação. O grupo –OH removido do ácido carboxílico e o grupo –H removido do álcool, juntos formam uma molécula de água (H-OH). Alterando o álcool ou o ácido carboxílico, pode-se obter os ésteres com o número desejado de átomos de carbono.
A reação de esterificação é uma reação de equilíbrio entre reagentes e produtos. Portanto, o uso de grandes quantidades de reagentes dá um alto rendimento de éster junto com a água. agentes desidratantes podem ser usados para remover a água formada. Além disso, métodos avançados como a destilação também podem ser usados para a remoção de água.
Figura 01: Formação de Éster
Mecanismo de Esterificação
No mecanismo de esterificação, primeiro ocorre a remoção de –OH do ácido carboxílico e a remoção de –H (próton) do álcool. Isso forma um cátion carboxílico e um nucleófilo alcoólico. Esses dois componentes podem reagir entre si formando o éster. Os grupos removidos reagem entre si para formar água.
O que é Transesterificação?
Transesterificação é um processo usado para modificar a estrutura de um éster. Inclui um éster e álcool como reagentes. A transesterificação ocorre quando o grupo alquila de um éster é trocado pelo grupo alquila do álcool. Lá, o álcool atua como um nucleófilo. O processo requer um catalisador; um catalisador ácido ou um catalisador básico. O catalisador pode reduzir a barreira de energia de ativação do processo.
Figura 02: Processo de Transesterificação
Mecanismo de Transesterificação
Primeiro, o álcool é convertido em um nucleófilo removendo o átomo de hidrogênio terminal como um próton. A transesterificação inicia-se com o ataque nucleofílico; o álcool ataca o átomo de carbono do éster que está ligado a dois átomos de oxigênio. Isso ocorre porque esse átomo de carbono tem uma carga parcial positiva, pois os dois átomos de oxigênio atraem os elétrons de ligação em direção a eles (os átomos de oxigênio são mais eletronegativos que os átomos de carbono).
O ataque do nucleófilo alcoólico resulta na formação de um composto intermediário que tem tanto o éster quanto o álcool ligados entre si através do átomo de carbono atacado pelo nucleófilo. Este composto intermediário é muito instável. Lá, ocorre um rearranjo para obter uma forma estável. Isto dá uma nova forma de éster. A transesterificação fornece o nucleófilo como um subproduto.
Qual é a diferença entre esterificação e transesterificação?
Esterificação vs Transesterificação |
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| Esterificação é o processo de produção de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool. | Transesterificação é um processo usado para modificar a estrutura de um éster. |
| Uso de Éster | |
| Na esterificação, o éster é o principal produto. | Na transesterificação, o éster é usado como reagente.. |
| Subproduto | |
| Esterificação dá água como subproduto. | A transesterificação fornece um nucleófilo como subproduto. |
| Catalisador | |
| Esterificação requer um catalisador ácido. | A transesterificação requer um catalisador ácido ou básico. |
| Fonte de Energia | |
| Esterificação requer calor como fonte de energia. | A transesterificação não requer energia. |
Resumo – Esterificação vs Transesterificação
Esterificação é a formação de um éster de ácidos carboxílicos e álcoois. A transesterificação é o processo de modificação desses ésteres produzidos. A diferença entre esterificação e transesterificação é que um éster é formado a partir da esterificação, enquanto um éster é um reagente na transesterificação.
