A principal diferença entre a esterificação de Fischer e a esterificação de Steglich é que a esterificação de Fischer envolve a reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de um ácido forte como catalisador, enquanto a esterificação de Steglich envolve a reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalisador.
Esterificação é uma importante reação de síntese orgânica em química onde podemos produzir um composto éster usando um ácido carboxílico e um álcool. Esta reação, no entanto, requer um catalisador para impulsionar a reação. A esterificação de Fischer e a esterificação de Steglich são dois tipos de reações de esterificação onde podemos usar dois tipos diferentes de catalisadores que são específicos para cada reação.
O que é Esterificação de Fischer?
A esterificação de Fischer é um tipo de reação química orgânica na qual podemos produzir um éster através da reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de um ácido forte como catalisador. É um tipo especial de reação de esterificação na qual ocorre o refluxo do ácido carboxílico e do álcool para dar o produto final. Este método foi desenvolvido por Emil Fischer em 1895. Quase todos os compostos de ácido carboxílico são adequados para esta reação, mas apenas álcoois primários e secundários podem ser usados. Quando álcoois terciários são usados, pode causar uma reação de eliminação ao invés de esterificação. O catalisador comumente usado para essa reação é o ácido sulfúrico; no entanto, também existem alguns outros catalisadores, como o ácido p-toluenossulfônico e os ácidos de Lewis.
Figura 01: Um Aparelho Usado para Esterificação de Fisher
A esterificação Fischer é adequada para substratos menos valiosos e menos sensíveis. Ao considerar a reação de esterificação que está envolvida neste método, muitas vezes usamos um meio onde não há solvente, principalmente quando uma grande quantidade de álcool é usada. Ou então, o método é realizado usando um solvente apolar como o tolueno. Esse tipo de solvente facilita o método Dean-Stark (uma importante técnica que auxilia na coleta da água que é produzida como subproduto da esterificação).
O que é Esterificação Steglich?
Esterificação de Steglich é um tipo de reação química orgânica na qual podemos produzir um éster através da reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalisador e diciclohexilcarbodimida (DCC) como acoplamento agente. Este método de reação foi desenvolvido pelo cientista Wolfgang Steglich em 1978.
Figura 02: Fórmula Geral para Esterificação de Stiglich
Geralmente, esta reação ocorre à temperatura ambiente. O solvente mais adequado para esta via é o diclorometano. Essa reação é muito suave, então podemos obter ésteres que são inacessíveis por outros métodos. Como característica, podemos observar (a água produzida neste método) a captação pelo DCC. Essa absorção de água forma um composto de uréia, diciclohexilureia (DCU).
Qual é a diferença entre esterificação de Fischer e esterificação de Steglich?
Esterificação é uma reação química orgânica que é útil na produção de um éster. A principal diferença entre a esterificação de Fischer e a esterificação de Steglich é que a esterificação de Fischer envolve a reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de um ácido forte como catalisador, enquanto a esterificação de Steglich envolve a reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalisador.
Abaixo o infográfico tabula mais diferenças entre a esterificação de Fischer e a esterificação de Steglich.
Resumo – Esterificação de Fischer vs Esterificação de Steglich
esterificação de Fischer e esterificação de Steglich são dois tipos de reações de esterificação que são diferentes uma da outra de acordo com o catalisador usado na reação. A principal diferença entre a esterificação de Fischer e a esterificação de Steglich é que a esterificação de Fischer envolve a reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de um ácido forte como catalisador, enquanto a esterificação de Steglich envolve a reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalisador.
