Diferença entre Fischer e Schrock Carbene

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Diferença entre Fischer e Schrock Carbene
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Vídeo: Diferença entre Fischer e Schrock Carbene

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Vídeo: Fischer and Schrock Carbene - Essential Concept to Master 2024, Novembro
Anonim

A principal diferença entre o carbeno de Fischer e o de Schrock é que o carbeno de Fischer contém um metal de ligação posterior fraco, enquanto o carbeno de Schrock contém um metal de ligação posterior forte.

Um composto de carbeno é um composto químico contendo um átomo de carbono neutro com uma valência de dois e dois elétrons de valência não compartilhados. A fórmula geral de um carbeno é R=R' ou R=C onde R representa substituintes ou átomos de hidrogênio. Existem dois tipos diferentes de carbeno como carbeno de Fischer e carbeno de Schrock.

O que é Fischer Carbene?

Fischer carbene é um tipo de composto de metal-carbono com um centro de metal de ligação traseira fraco. Este centro metálico é geralmente um centro metálico de baixo estado de oxidação. Os metais de transição intermediários e tardios da série de transição, como ferro, molibdênio e cob alto, podem ser encontrados nessas moléculas de carbeno. Além disso, esses compostos contêm grupos R doadores de pi. Em outras palavras, os carbenos de Fischer contêm ligantes de metal aceptor de pi. Os grupos R mais comuns incluem grupos alcoxi e amino alquilados.

Diferença entre Fischer e Schrock Carbene
Diferença entre Fischer e Schrock Carbene
Diferença entre Fischer e Schrock Carbene
Diferença entre Fischer e Schrock Carbene

Figura 01: Ligação Química em Compostos de Carbeno

As moléculas de carbeno de Fischer estão relacionadas às cetonas nas propriedades químicas porque o átomo de carbono no carbeno é eletrofílico semelhante ao carbono carbonílico da molécula de cetona. Além disso, semelhante às cetonas, os carbenos de Fischer podem sofrer reações do tipo aldol. Além disso, o átomo de carbono que é alfa para o carbeno-carbono é ácido e pode ser desprotonado por bases como n-butil-lítio.

O que é Schrock Carbene?

Schrock carbene é um tipo de composto de metal-carbono com um forte centro metálico de ligação traseira. Esses compostos de carbeno não possuem ligantes metálicos que aceitam pi. No entanto, existem ligantes doadores de pi. No centro carbeno-carbono, este composto é nucleofílico. Normalmente, podemos observar um centro metálico em alto estado de oxidação nesses compostos. Principalmente, os primeiros metais de transição, como titânio e tântalo, podem ser encontrados nesses compostos.

Qual é a diferença entre Fischer e Schrock Carbene?

Um composto de carbeno é um composto químico contendo um átomo de carbono neutro com uma valência de dois e dois elétrons de valência não compartilhados. Existem dois tipos diferentes de carbeno como carbeno de Fischer e carbeno de Schrock. A principal diferença entre o carbeno de Fischer e o de Schrock é que o carbeno de Fischer contém um metal de ligação fraca, enquanto o carbeno de Schrock contém um metal de ligação forte.

Além disso, geralmente, os compostos de carbeno de Fisher contêm centros metálicos de baixo estado de oxidação, enquanto os centros de carbeno de Schrock contêm centros metálicos de alto estado de oxidação. Portanto, os carbenos de Fischer normalmente contêm metais de transição intermediários e tardios, como isorn, molibdênio e cob alto, enquanto os carbenos de Schrock normalmente contêm metais de transição iniciais, como titânio e tântalo. Assim, esta é outra diferença entre Fischer e Schrock carbene.

Além disso, o carbeno de Fischer contém ligantes de metal aceptor de pi, enquanto os compostos de carbeno de Schrock contêm ligantes de metal doador de pi. Em outras palavras, o carbeno de Fischer contém grupos R doadores de pi. Portanto, esta também é uma diferença significativa entre o carbeno de Fischer e Schrock. Além disso, os compostos de carbeno de Fischer podem atuar como eletrófilos porque são eletrofílicos no centro carbeno-carbono. No entanto, os carbenos Schrock são compostos nucleofílicos. Além disso, os grupos R do carbeno de Fischer incluem grupos alcoxi e amino alquilados, enquanto os grupos R do carbeno de Schrock incluem substituintes de hidrogênio e alquil.

O infográfico abaixo resume as diferenças entre Fischer e Schrock carbene.

Diferença entre Fischer e Schrock Carbene em forma tabular
Diferença entre Fischer e Schrock Carbene em forma tabular
Diferença entre Fischer e Schrock Carbene em forma tabular
Diferença entre Fischer e Schrock Carbene em forma tabular

Resumo – Fischer vs Schrock Carbene

Existem dois tipos diferentes de carbeno como carbeno de Fischer e carbeno de Schrock. O carbeno de Fischer é um tipo de composto de metal-carbono com um centro metálico de ligação posterior fraco, enquanto o carbeno de Schrock é um tipo de composto de metal-carbono com um centro metálico de ligação posterior forte. Portanto, a principal diferença entre o carbeno de Fischer e o de Schrock é que o carbeno de Fischer contém um metal de ligação fraca, enquanto o carbeno de Schrock contém um metal de ligação forte.

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