L-tirosina vs Tirosina
A principal diferença entre l-tirosina e tirosina é a capacidade de girar a luz polarizada plana. A tirosina é um α-aminoácido não essencial de ocorrência natural biologicamente ativo. Pode ocorrer em duas formas de isômeros, devido à formação de dois enantiômeros diferentes ao redor do átomo de carbono quiral. Estes são conhecidos como formas L e D ou equivalentes às configurações para canhotos e destros, respectivamente. Diz-se que essas formas L e D são opticamente ativas e giram a luz polarizada no plano em direções diferentes, como no sentido horário ou anti-horário. Se a luz polarizada no plano gira a tirosina no sentido anti-horário, então a luz revela levorotação, e é conhecida como l-tirosina. No entanto, deve ser cuidadosamente observado aqui que a marcação D- e L- dos isômeros não é idêntica à marcação d- e l-.
O que é Tirosina?
A tirosina é um aminoácido não essencial, que é sintetizado em nosso corpo a partir de um aminoácido chamado fenilalanina. É um composto orgânico biologicamente importante composto por grupos funcionais amina (-NH2) e ácido carboxílico (-COOH) com fórmula química C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Os elementos-chave da tirosina são carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. A tirosina é considerada como um (alfa-) α-aminoácido porque um grupo ácido carboxílico e um grupo amino estão ligados ao mesmo átomo de carbono no esqueleto de carbono. A estrutura molecular da tirosina é dada na figura 1.
Figura 1: Estrutura molecular da tirosina (átomo de carbono é um átomo de carbono quiral ou assimétrico e também representa o átomo de carbono alfa)
A tirosina desempenha um papel vital na fotossíntese das plantas. Ele atua como um bloco de construção para a síntese de vários neurotransmissores importantes, também conhecidos como substâncias químicas cerebrais, como epinefrina, norepinefrina e dopamina. Além disso, a tirosina é essencial para a produção do pigmento melanina, responsável pela tonalidade da pele humana. Além disso, a tirosina também ajuda nas funções das glândulas supra-renais, tireóide e pituitária para a produção e regulação de seus hormônios.
O que é l-tirosina?
Tyrosine tem quatro grupos diferentes em torno de 2nd carbono, e é uma configuração assimétrica. Além disso, a tirosina é considerada como um aminoácido opticamente ativo devido à presença desse átomo de carbono assimétrico ou quiral. Esses átomos de carbono assimétricos na tirosina são mostrados na figura 1. Assim, a tirosina pode produzir estereoisômeros, que são moléculas isoméricas que têm a fórmula molecular semelhante, mas variam nas direções tridimensionais (3-D) de seus átomos no espaço. Em bioquímica, os enantiômeros são dois estereoisômeros que são imagens espelhadas não sobreponíveis um do outro. A tirosina está disponível em duas formas de enantiômero conhecidas como configuração L- e D- e os enantiômeros da tirosina são dados na figura 2.
Figura 2: Enantiômeros do aminoácido tirosina. A forma L dos enantiômeros da tirosina, os grupos COOH, NH2, H e R estão dispostos em torno do átomo de C assimétrico no sentido horário, enquanto na forma D estão dispostos no sentido anti-horário. As formas L e D da tirosina são moléculas quirais que podem girar o plano da luz polarizada em diferentes direções, como as formas L e as formas D, podem girar a luz polarizada plana para a esquerda (forma L) ou para a direita (forma d).
L-tirosina e D-tirosina são enantiômeros um do outro e possuem características físicas idênticas, independentemente da direção em que giram a luz polarizada. No entanto, a nomenclatura de D e L não é comum em aminoácidos, incluindo tirosina. Além disso, eles têm uma relação de imagem especular não sobreponível, e essas imagens especulares podem girar a luz polarizada no plano no mesmo grau, mas em direções diferentes. O isômero D e L da tirosina que gira o plano de luz polarizada no sentido horário é chamado de dextrorotatório ou d-lisina, cujo enantiômero é rotulado (+). Por outro lado, o isômero D e L da tirosina que gira o plano da luz polarizada no sentido anti-horário é chamado de levógiro ou l-tirosina que o enantiômero é rotulado (-). Essas formas l- e d- de tirosina são conhecidas como isômeros ópticos (Figura 2).
l-tirosina é a forma estável mais disponível de tirosina e d-tirosina é uma forma sintética de tirosina que pode ser sintetizada a partir de l-tirosina por racemização. A l-tirosina desempenha um papel significativo no corpo humano na síntese de neurotransmissores, melamina e hormônios. Industrialmente, a l-tirosina é produzida por um processo de fermentação microbiana. É utilizado principalmente na indústria farmacêutica e alimentícia como suplemento dietético ou aditivo alimentar.
Qual é a diferença entre l-tirosina e tirosina?
A tirosina e a l-tirosina têm propriedades físicas idênticas, mas giram a luz polarizada plana em direções diferentes. Como resultado, a L-tirosina pode ter efeitos biológicos e propriedades funcionais substancialmente diferentes. No entanto, pesquisas muito limitadas foram feitas para distinguir esses efeitos biológicos e propriedades funcionais. Algumas dessas diferenças podem incluir,
Sabor
l-tirosina: as formas l de aminoácidos são consideradas insípidas, Tirosina: as formas d tendem a ter um sabor doce.
Portanto, a l-tirosina pode ser menos/não mais doce que a tirosina.
Abundância
l-tirosina: As formas l de aminoácidos, incluindo a l-tirosina, são a forma mais abundante na natureza. Como exemplo, nove dos dezenove L-aminoácidos comumente encontrados em proteínas são dextrorrotatórios, e o restante é levógiro.
Tirosina: As formas d de aminoácidos observadas experimentalmente ocorrem muito raramente.
