Ácido Carboxílico vs Álcool
Ácidos carboxílicos e álcoois são moléculas orgânicas com grupos funcionais polares. Ambos têm a capacidade de fazer ligações de hidrogênio, que afetam suas propriedades físicas, como pontos de ebulição.
Ácido Carboxílico
Os ácidos carboxílicos são os compostos orgânicos que possuem o grupo funcional –COOH. Este grupo é conhecido como grupo carboxila. O ácido carboxílico tem uma fórmula geral como segue.
No tipo mais simples de ácido carboxílico, o grupo R é igual a H. Este ácido carboxílico é conhecido como ácido fórmico. Além disso, o grupo R pode ser uma cadeia de carbono linear, cadeia ramificada, grupo aromático, etc. Ácido acético, ácido hexanoico e ácido benzóico são alguns dos exemplos de ácidos carboxílicos. Na nomenclatura IUPAC, os ácidos carboxílicos são nomeados retirando-se o -e final do nome do alcano correspondente à cadeia mais longa do ácido e adicionando-se o ácido -óico. Sempre, o carbono carboxílico recebe o número 1. Os ácidos carboxílicos são moléculas polares. Por causa do grupo –OH, eles podem formar fortes ligações de hidrogênio entre si e com a água. Como resultado, os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição elevados. Além disso, ácidos carboxílicos com pesos moleculares mais baixos se dissolvem facilmente em água. No entanto, à medida que o comprimento da cadeia de carbono aumenta, a solubilidade diminui. Os ácidos carboxílicos têm uma acidez variando de pKa 4-5. Como são ácidos, reagem prontamente com soluções de NaOH e NaHCO3para formar sais de sódio solúveis. Ácidos carboxílicos como o ácido acético são ácidos fracos e existem em equilíbrio com sua base conjugada em meio aquoso. No entanto, se os ácidos carboxílicos têm grupos retiradores de elétrons como Cl, F, eles são ácidos do que o ácido não substituído.
Álcool
A característica da família dos álcoois é a presença de um grupo funcional –OH (grupo hidroxila). Normalmente, este grupo –OH está ligado a um carbono hibridizado sp3. O membro mais simples da família é o álcool metílico, também conhecido como metanol. Os álcoois podem ser classificados em três grupos: primários, secundários e terciários. Esta classificação é baseada no grau de substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está diretamente ligado. Se o carbono tiver apenas um outro carbono ligado a ele, diz-se que o carbono é um carbono primário e o álcool é um álcool primário. Se o carbono com o grupo hidroxila estiver ligado a dois outros carbonos, então esse é um álcool secundário e assim por diante. Os álcoois são nomeados com um sufixo –ol de acordo com a nomenclatura IUPAC. Primeiro, a cadeia de carbono contínua mais longa à qual o grupo hidroxila está diretamente ligado deve ser selecionada. Em seguida, o nome do alcano correspondente é alterado eliminando o e final e adicionando o sufixo ol.
Os álcoois têm um ponto de ebulição mais alto do que os hidrocarbonetos ou éteres correspondentes. A razão para isso é a presença de interação intermolecular entre as moléculas de álcool por meio de ligações de hidrogênio. Se o grupo R for pequeno, os álcoois são miscíveis com água, mas à medida que o grupo R está se tornando maior, ele tende a ser hidrofóbico. Os álcoois são polares. A ligação C-O e as ligações O-H contribuem para a polaridade da molécula. A polarização da ligação O-H torna o hidrogênio parcialmente positivo e explica a acidez dos álcoois. Os álcoois são ácidos fracos e a acidez é próxima à da água. –OH é um grupo de saída pobre, porque OH– é uma base forte.
Qual é a diferença entre Ácido Carboxílico e Álcool?
• O grupo funcional do ácido carboxílico é –COOH, e no álcool é –OH.
• Quando ambos os grupos estão em uma molécula, a prioridade é dada ao ácido carboxílico na nomenclatura.
• Os ácidos carboxílicos têm uma acidez mais alta em comparação com os álcoois correspondentes.
• O grupo carboxílico e o grupo –OH dão picos característicos nos espectros de IR e NMR.
