A melhor maneira de distinguir entre benzaldeído e acetofenona é usar o reagente de Tollen. O benzaldeído pode reduzir o reagente de Tollen, dando um precipitado marrom-avermelhado de Cu2O, enquanto a acetofenona não apresenta nenhuma reação em relação ao reagente de Tollen.
Reagente de Tollen é um reagente químico útil na detecção de um grupo funcional aldeído, incluindo grupos funcionais aldeídos aromáticos e grupos funcionais alfa-hidroxicetona. Este reagente recebeu o nome do químico alemão Bernhard Tollens.
O que é Benzaldeído?
Benzaldeído pode ser definido como um aldeído aromático com a fórmula química C6H5CHO. Possui um grupo fenil ligado a um grupo funcional aldeído. Além disso, é o aldeído aromático mais simples. Apresenta-se como um líquido incolor e tem um odor característico de amêndoa. Sua massa molar é 106,12 g/mol. Seu ponto de fusão é -57,12 °C, enquanto seu ponto de ebulição é 178,1 °C.
Figura 01: Benzaldeído
Quando se considera a produção de benzaldeído, as principais vias de produção deste composto são a cloração em fase líquida e a oxidação do tolueno. No entanto, este composto também ocorre naturalmente em muitos alimentos, por exemplo, nas amêndoas. Portanto, um dos principais usos deste composto é seu uso como aromatizante de amêndoa em alimentos e produtos perfumados.
O que é acetofenona?
Acetofenona pode ser definida como um composto orgânico com a fórmula química C8H8O. É uma cetona e é a cetona mais simples entre as cetonas aromáticas. O nome IUPAC deste composto é 1-feniletano-1-ona. Outros nomes comuns incluem metil fenil cetona e feniletanona.
Figura 02: Acetofenona
A massa molar da acetofenona é 120,15 g/mol; o ponto de fusão pode variar de 19 a 20 °C, enquanto o ponto de ebulição é de 202 °C. Além disso, este composto ocorre como um líquido viscoso e incolor. Além disso, podemos obtê-lo como um subproduto da oxidação do etilbenzeno para formar hidroperóxido de etilbenzeno.
Ao considerar os usos da acetofenona em escala comercial, é importante como precursor para a produção de resinas, como ingrediente de fragrâncias, etc. Também podemos convertê-lo em estireno, e é útil para a produção de muitos produtos farmacêuticos também.
Como distinguir entre benzaldeído e acetofenona?
Benzaldeído é um aldeído aromático, enquanto a acetofenona é um composto de cetona aromática. Portanto, o método mais fácil de distinguir entre benzaldeído e acetofenona é usar o reagente de Tollen porque o grupo funcional aldeído pode formar um precipitado com este reagente. O benzaldeído pode reduzir o reagente de Tollen, dando um precipitado marrom-avermelhado de Cu2O, enquanto a acetofenona não apresenta nenhuma reação em relação ao reagente de Tollen.
Durante o teste de Tollen, precisamos levar três tubos de ensaio limpos e secos – dois tubos de ensaio contendo as amostras e outro contendo água destilada. Em seguida, precisamos adicionar o reagente de Tollen a cada um desses tubos de ensaio e mantê-los em banho-maria por cerca de um minuto. Podemos então observar a formação de precipitado marrom-avermelhado no tubo de ensaio contendo benzaldeído, mas não há mudanças de cor ou formações de precipitado nos outros dois tubos de ensaio contendo acetofenona e água destilada. Aqui, usamos água destilada como amostra em branco para observar qualquer diferença de cor com a amostra.
A tabela a seguir resume a diferença entre esses compostos, facilitando a distinção entre benzaldeído e acetofenona.
Resumo – Benzaldeído vs Acetofenona
Benzaldeído é um aldeído aromático com a fórmula química C6H5CHO, enquanto a acetofenona é um composto orgânico com a fórmula química C8H8O. O método mais fácil de distinguir entre benzaldeído e acetofenona é usar o reagente de Tollen; o grupo funcional aldeído pode formar um precipitado com este reagente. O benzaldeído pode reduzir o reagente de Tollen, dando um precipitado marrom-avermelhado de Cu2O, enquanto a acetofenona não apresenta nenhuma reação em relação ao reagente de Tollen.
