A principal diferença entre a reação eletrocíclica e a de cicloadição é que as reações eletrocíclicas são reações de rearranjo, enquanto as reações de cicloadição são reações de adição.
As reações eletrocíclicas e as reações de cicloadição são formas de reações químicas orgânicas importantes na síntese orgânica de compostos químicos. Possuem diferentes mecanismos de ação; portanto, podemos categorizar reações eletrocíclicas e reações de cicloadição em dois grupos diferentes como reações de rearranjo e reações de adição, respectivamente.
O que é uma reação eletrocíclica?
Uma reação eletrocíclica é um tipo de rearranjo pericíclico em química orgânica que dá o resultado líquido como uma conversão de uma ligação pi em uma ligação sigma ou vice-versa. Existem diferentes tipos de reações eletrocíclicas porque é um amplo ramo da química orgânica. Algumas categorias incluem reações fotoquímicas, reações térmicas, reações de abertura ou fechamento de anel, etc.
Um exemplo clássico de reação eletrocíclica é a reação térmica de abertura do anel do isômero cis do 3,4-dimetilciclobuteno. Esta reação produz cis, trans-hexa-2, 4-dieno. Da mesma forma, se estivermos usando o isômero trans da molécula reagente, o resultado final também será um dieno trans. A reação é a seguinte:
Figura 01: Um Exemplo Clássico de Reação Eletrocíclica
A reação acima ocorre através do método do orbital de fronteira. Aqui, a ligação sigma no reagente se abre, formando orbitais p que têm a mesma simetria que o HOMO do produto, hexadieno. Essa conversão ocorre por meio de um método de abertura do anel conrotatório que resulta em sinais opostos para os lobos terminais. Esta conversão de orbitais é mostrada abaixo.
Geralmente, uma reação eletrocíclica apresenta estereoespecificidade. Isso significa que podemos prever a geometria cis-trans do produto final. Como primeiro passo dessa previsão, devemos determinar se a reação ocorre por conrotação ou desrotação completa. Após esta determinação, podemos examinar a molécula inicial para determinar se o produto final é um isômero cis ou trans.
O que é Reação de Cicloadição?
Reação de cicloadição é um tipo de reação química em química orgânica onde duas ou mais moléculas insaturadas se combinam para formar um aduto cíclico. Essa reação causa uma redução líquida da multiplicidade de ligações. Podemos nomear essa reação resultante como uma reação de ciclização. Geralmente, as cicloadições são combinadas. Portanto, podemos classificá-las como reações pericíclicas. Da mesma forma, as cicloadições não concertadas não são pericíclicas. As reações de cicloadição são um tipo de reação de adição que permite a formação de ligações carbono-carbono sem usar um eletrófilo ou um nucleófilo.
Existem diferentes tipos de cicloadições, como cicloadição térmica, cicloadição fotoquímica, reação de Diels-Alder, cicloadição de Huisgen, reações queletrópicas, etc. Normalmente, as reações de Diels-Alder são as reações de cicloadição mais importantes.
Qual é a diferença entre reação eletrocíclica e cicloadição?
Tanto as reações eletrocíclicas quanto as reações de cicloadição são importantes na síntese orgânica de compostos químicos. A principal diferença entre a reação eletrocíclica e a de cicloadição é que as reações eletrocíclicas são reações de rearranjo, enquanto as reações de cicloadição são reações de adição.
Além disso, uma reação eletrocíclica envolve a conversão de uma ligação pi em uma ligação sigma ou vice-versa, enquanto uma reação de cicloadição envolve uma combinação de dois ou mais compostos insaturados para formar um composto cíclico.
O infográfico a seguir mostra a diferença entre a reação eletrocíclica e a de cicloadição em forma de tabela.
Resumo – Reação Eletrocíclica vs Cicloadição
Tanto as reações eletrocíclicas quanto as reações de cicloadição são importantes na síntese orgânica de compostos químicos. A principal diferença entre a reação eletrocíclica e a de cicloadição é que as reações eletrocíclicas são reações de rearranjo, enquanto as reações de cicloadição são reações de adição.
