A principal diferença entre a reação de Woodward e a de Prevost é que a reação de Woodward ocorre na presença de iodo e acetato de prata, enquanto a reação de Prevost ocorre na presença de sal de prata do ácido benzóico.
As reações Woodward e Prevost são importantes na formação de dióis vicinais a partir de alcenos. O termo vicinal refere-se ao fato de que grupos funcionais do diol (grupos hidroxila) estão ligados a átomos de carbono vizinhos ou átomos de carbono adjacentes. Ao considerar a geometria, eles podem ser isômeros cis ou trans. No entanto, a reação de Woodward forma apenas o isômero cis.
O que é reação de Woodward?
Reação Woodward é um tipo de reação química em que um diol cis se forma a partir de um alceno. A reação recebeu o nome do cientista Robert Burns Woodward. Esta reação ocorre na presença de iodo e do reagente acetato de prata. Além disso, esta reação requer um meio de ácido acético úmido. Além disso, este é um tipo de reação de adição em química orgânica.
Figura 01: Uma Equação Geral para a Reação Woodward
Além disso, a reação de Woodward tem aplicações no campo da síntese de esteróides. Ao considerar o mecanismo de reação da reação de Woodward, ele primeiro usa iodo, que reage com o alceno. E, esta etapa de reação é promovida pelo acetato de prata. O produto desta etapa de reação é o íon iodônio. A partir daí, ocorre uma reação SN2; o íon iodônio abre devido à ação do ácido acético ou acetato de prata e dá o primeiro intermediário da reação, iodo-acetato. Então, outra reação SN2 ocorre – faz com que o iodo seja deslocado, dando um íon oxônio. Subsequentemente, este produto hidrolisa para dar um monoéster.
O que é a Reação Prévost?
Reação Prévost é um tipo de reação química na qual um alceno se converte em um diol vicinal. Esta reação foi introduzida pelo químico francês Charles Prevost. A reação prossegue na presença de iodo e do sal de prata do ácido benzóico. Além disso, o diol vicinal que se forma através desta reação tem anti-estereoquímica.
Figura 02: Equação Geral para uma Reação Prévost
Ao considerar o mecanismo de reação da reação de Prevost, inclui a reação entre benzoato de prata e iodo (reação muito rápida), produzindo um intermediário benzoato de iodônio muito reativo. Este intermediário então reage com o alceno para dar outro sal de iodônio de vida curta. Em seguida, ocorre uma reação SN2, que dá o éster na presença do sal benzoato. Em seguida, outro íon de prata faz com que o éster benzoato dê um sal de oxônio. Uma segunda reação SN2 ocorre, produzindo o diéster desejado. Finalmente, ocorre a hidrólise para obter o anti-diol dos grupos éster no produto final.
Qual é a diferença entre reação de Woodward e Prevost?
A reação de Woodward e a reação de Prevost são importantes na produção de um diol a partir de um alceno. A principal diferença entre a reação de Woodward e a de Prevost é que a reação de Woodward ocorre na presença de iodo e acetato de prata, enquanto a reação de Prevost ocorre na presença do sal de prata do ácido benzóico.
O infográfico abaixo mostra mais detalhes da diferença entre a reação de Woodward e Prevost.
Resumo – Reação Woodward vs Prévost
A reação de Woodward e a reação de Prevost são importantes na produção de um diol a partir de um alceno. Esses dois tipos de reação são diferentes um do outro, de acordo com os reagentes usados durante o processo de reação. A principal diferença entre a reação de Woodward e a de Prevost é que a reação de Woodward ocorre na presença de iodo e acetato de prata, enquanto a reação de Prevost ocorre na presença do sal de prata do ácido benzóico.
Imagem cortesia:
1. “Woodward Cis-Hydroxylation Scheme” Por Nenhum autor legível por máquina fornecido. ~K assumido. Trabalho próprio assumido (com base em reivindicações de direitos autorais) (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Prevost Reaction Scheme” por ~K – Trabalho próprio.-p.webp
