Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann

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Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann
Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann

Vídeo: Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann

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Vídeo: Easy trick to remember Sandmeyer reaction and Gattermann reaction 2024, Julho
Anonim

A principal diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann é que a reação de Sandmeyer se refere à síntese de haletos de aril a partir de sais de aril diazônio na presença de sais de cobre como catalisador, enquanto a reação de Gattermann se refere à formilação de compostos aromáticos no presença de um catalisador ácido de Lewis.

Tanto a reação de Sandmeyer quanto a reação de Gattermann são tipos específicos de reações de substituição, em homenagem aos cientistas que descobriram a reação. Assim, o nome “Sandmeyer” se origina de Traugott Sandmeyer, enquanto o nome “Gattermann” se origina de Ludwig Gattermann.

O que é a reação de Sandmeyer?

A reação de Sandmeyer é um tipo de reação de substituição orgânica na qual podemos sintetizar haletos de aril a partir de sais de aril diazônio. O catalisador que usamos nesta reação são sais de cobre(I). Além disso, esta reação se enquadra na categoria de substituição aromática radical-nucleofílica. Além disso, é muito útil na halogenação, cianação, trifluorometilação e hidroxilação de benzeno.

Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann
Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann

Além disso, esse mecanismo de reação começa com uma única transferência de elétrons que ocorre do cobre para o diazônio. Forma um radical diazo neutro e haleto de cobre(II). Em seguida, o radical diazo libera uma molécula de gás nitrogênio, formando um radical aril. O radical aril então reage com haleto de cobre(II) para regenerar haleto de cobre(I). Portanto, podemos obter o produto final: um haleto de arila.

O que é a reação de Gattermann?

A reação de Gattermann é uma reação de substituição orgânica na qual podemos formular compostos aromáticos. Podemos fazer isso na presença de catalisadores de anúncios de Lewis. Além disso, a formulação é feita usando uma mistura de HCN (cianeto de hidrogênio) e HCl (ácido clorídrico). O catalisador ácido de Lewis que usamos principalmente é AlCl3 Além disso, para simplificar, podemos substituir a mistura HCN/HCl por cianeto de zinco. Assim, este método também se torna mais seguro porque o cianeto de zinco não é tão tóxico como o HCN.

Passo 1:

Reação de Gattermann_Figura 1
Reação de Gattermann_Figura 1

Passo 2:

Diferença chave - Reação Sandmeyer vs Reação Gattermann
Diferença chave - Reação Sandmeyer vs Reação Gattermann

Além disso, é importante notar que a reação de Gattermann é importante na introdução de grupos aldeídos no anel benzênico.

Qual é a diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann?

A reação de Sandmeyer é um tipo de reação de substituição orgânica na qual podemos sintetizar haletos de aril a partir de sais de aril diazônio, enquanto a reação de Gattermann é uma reação de substituição orgânica na qual podemos formular compostos aromáticos. Assim, a principal diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann é que a reação de Sandmeyer se refere à síntese de haletos de aril a partir de sais de aril diazônio na presença de sais de cobre como catalisador, enquanto a reação de Gattermann se refere à formilação de compostos aromáticos na presença de um catalisador ácido de Lewis.

Além disso, há uma diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann com base no uso. A reação de Sandmeyer é útil na halogenação, cianação, trifluorometilação e hidroxilação do benzeno, enquanto a reação de Gattermann é importante na introdução de grupos aldeídos no anel benzênico.

Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann na forma tabular
Diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann na forma tabular

Resumo – Reação Sandmeyer vs Reação Gattermann

A reação de Sandmeyer é um tipo de reação de substituição orgânica na qual podemos sintetizar haletos de aril a partir de sais de aril diazônio, enquanto a reação de Gattermann é uma reação de substituição orgânica na qual podemos formular compostos aromáticos. Assim, a principal diferença entre a reação de Sandmeyer e a reação de Gattermann é que a reação de Sandmeyer se refere à síntese de haletos de aril a partir de sais de aril diazônio na presença de sais de cobre como catalisador, enquanto a reação de Gattermann se refere à formilação de compostos aromáticos na presença de um catalisador ácido de Lewis.

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