A principal diferença entre nucleófilo e eletrófilo é que o nucleófilo é uma substância que procura um centro positivo, enquanto os eletrófilos procuram centros negativos que têm elétrons extras.
Podemos nomear as espécies que surgem devido a uma separação de carga como “eletrófilos” e “nucleófilos”. Vamos discutir o que é exatamente um nucleófilo ou um eletrófilo neste artigo. Eletrófilos e nucleófilos são importantes para iniciar reações químicas. Além disso, eles são importantes para descrever como as reações ocorrem. Em química orgânica, podemos categorizar os mecanismos de reação dependendo da espécie inicial (um eletrófilo ou nucleófilo) que começa a atacar as outras espécies. Substituição nucleofílica, adição nucleofílica, substituição eletrofílica e adição eletrofílica são os quatro principais tipos de mecanismos que descrevem reações orgânicas.
O que é Nucleófilo?
Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado. Nucleófilo é uma substância que é muito eletropositiva, portanto, gosta de interagir com centros positivos. Ele pode iniciar reações usando o par de elétrons solitário. Por exemplo, quando um nucleófilo reage com um haleto de alquila, o par solitário do nucleófilo ataca o átomo de carbono que contém o halogênio. Este átomo de carbono tem uma carga parcial positiva devido à diferença entre os valores de eletronegatividade deste carbono e do átomo de halogênio. Depois que o nucleófilo se liga ao carbono, o halogênio sai. Chamamos esse tipo de reação de reações de substituição nucleofílica.
Figura 01: Uma Reação de Adição Nucleofílica
Há outro tipo de reação que os nucleófilos podem iniciar; chamamos isso de reação de eliminação nucleofílica. A nucleofilicidade fala sobre os mecanismos de reação; assim, é uma indicação das taxas de reação. Por exemplo, se a nucleofilicidade for alta, uma certa reação se tornará rápida e, se a nucleofilicidade for baixa, a taxa de reação será lenta. Como os nucleófilos doam elétrons, de acordo com a definição de Lewis, eles são bases.
O que é eletrófilo?
Eletrófilos são reagentes, que em suas reações buscam os elétrons extras que lhes darão uma camada de elétrons de valência estável. Carbocátions são eletrófilos. Eles são deficientes em elétrons e têm apenas seis elétrons em sua camada de valência. Por causa disso, os carbocátions podem atuar como ácidos de Lewis. Eles estão aceitando um par de elétrons de um nucleófilo e preenchem a camada de valência.
Figura 02: Uma Reação de Adição Eletrofílica
Eletrófilos podem ter uma carga formal positiva, carga parcial positiva ou uma camada de valência com um octeto incompleto. As reações de substituição eletrofílica e de adição eletrofílica são as duas principais reações que os eletrófilos podem iniciar. Em uma reação de substituição eletrofílica, um eletrófilo desloca um átomo ou grupo em um composto. Podemos ver este incidente principalmente em compostos aromáticos. Por exemplo, este é o mecanismo com um grupo nitro ligado ao anel de benzeno, deslocando o hidrogênio. Na reação de adição eletrofílica, uma ligação pi em uma molécula se rompe e uma nova ligação sigma se forma entre a molécula e o eletrófilo.
Qual é a diferença entre nucleófilo e eletrófilo?
Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado, enquanto os eletrófilos são reagentes, que em suas reações buscam os elétrons extras que lhes darão uma camada de valência estável de elétrons. Assim, a principal diferença entre nucleófilo e eletrófilo é que o nucleófilo é uma substância que busca um centro positivo, enquanto os eletrófilos buscam centros negativos que possuem elétrons extras. Além disso, podemos considerar nucleófilos como bases de Lewis enquanto eletrófilos como ácidos de Lewis. Portanto, esta é outra diferença entre nucleófilo e eletrófilo.
O infográfico abaixo tabula a diferença entre nucleófilo e eletrófilo como uma comparação lado a lado.
Resumo – Nucleófilo vs Eletrófilo
Nucleófilos e eletrófilos são duas formas diferentes de espécies químicas que têm a capacidade de iniciar diferentes reações químicas. A principal diferença entre nucleófilo e eletrófilo é que o nucleófilo é uma substância que busca um centro positivo, enquanto os eletrófilos buscam centros negativos que possuem elétrons extras.