Diferença chave – Hemiacetal vs Hemicetal
A principal diferença entre Hemiacetal e Hemicetal é que o hemiacetal é formado pela reação entre um álcool e um aldeído, enquanto um hemicetal é formado pela reação entre um álcool e uma cetona.
Hemiacetal e hemicetal são compostos orgânicos que podem ser observados como moléculas híbridas contendo dois grupos funcionais na mesma molécula; grupo hidroxila e um grupo éter.
O que é Hemiacetal?
Hemiacetal é um composto orgânico no qual um átomo de carbono central está ligado a quatro grupos diferentes; Grupo -OR, grupo -OH, grupo -R e grupo –H. Um Hemiacetal é formado a partir de um aldeído. Em contraste, se este composto é formado a partir de uma cetona, então é chamado de Hemicetal. A fórmula química do Hemiacetal é RHC(OH)OR'. O grupo "R" é um grupo alquil.
Figura 01: Formação de um Hemiacetal
Um hemiacetal é formado quando um álcool é adicionado a um aldeído. Nos compostos hemiacetais, existem dois tipos de ligações que representam as duas moléculas iniciais que levam à formação do hemiacetal.
- O –C-O-H representa o álcool.
- A ligação –C-O-R representa o grupo éter formado a partir do grupo carbonila do aldeído.
Um hemiacetal é formado quando o grupo –OR de um álcool ataca o átomo de carbono de um aldeído.(O grupo -OR é formado quando o átomo de hidrogênio do álcool ROH é liberado). O átomo de carbono do aldeído tem uma carga parcial positiva devido à diferença entre os valores de eletronegatividade do átomo de carbono e o átomo de oxigênio no grupo carbonila. O grupo oxigênio –OR do álcool pode atuar como nucleófilo, pois é rico em elétrons. Esse nucleófilo ataca o átomo de carbono do grupo carbonila do aldeído, levando a uma reação de adição nucleofílica. O resultado é hemiacetal. Esta reação ocorre em meio ácido. Outra forma de formação de um hemiacetal é a hidrólise parcial de um acetal.
O que é Hemicetal?
Hemicetal é um composto orgânico no qual um átomo de carbono central está ligado a quatro grupos diferentes; grupo -OR, grupo -OH e dois grupos -R (idênticos ou diferentes um do outro). Um hemicetal é formado a partir da reação entre um álcool e uma cetona. A fórmula química geral de um hemicetal é R1R2C(OH)OR'. Ao contrário do hemiacetal, não há átomo de hidrogênio diretamente ligado ao átomo de carbono central do hemicetal.
Figura 02: Formação de um Hemicetal
O átomo de carbono do grupo carbonila de uma cetona tem uma carga parcial positiva devido à diferença entre os valores eletronegativos do átomo de carbono e do átomo de oxigênio. Portanto, esse átomo de carbono sofre ataque nucleofílico pelo grupo –OR derivado de um álcool. O grupo –OR do álcool atua como nucleófilo, pois é rico em elétrons.
Qual é a diferença entre hemiacetal e hemicetal?
Hemiacetal vs Hemicetal |
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| Hemiacetal é um composto orgânico no qual um átomo de carbono central está ligado a quatro grupos diferentes; Grupo -OR, grupo -OH, grupo -R e grupo –H. | Hemicetal é um composto orgânico no qual um átomo de carbono central está ligado a quatro grupos diferentes; Grupo -OR, grupo -OH e dois grupos -R (idênticos ou diferentes um do outro). |
| Formação | |
| Um hemiacetal é formado a partir da reação entre um álcool e um aldeído. | Um hemicetal é formado a partir da reação entre um álcool e uma cetona. |
| Presença de um átomo de hidrogênio | |
| Hemiacetal tem um átomo de hidrogênio ligado diretamente ao átomo de carbono central. | Não há átomo de hidrogênio diretamente ligado ao átomo de carbono central do hemicetal. |
| Fórmula Geral | |
| A fórmula química geral do Hemiacetal é RHC(OH)OR'. | A fórmula química geral de um hemicetal é R1R2C(OH)OR'. |
Resumo – Hemiacetal vs Hemicetal
Hemiacetal e hemicetal são duas formas de compostos orgânicos contendo dois grupos funcionais na mesma molécula. A diferença entre Hemiacetal e Hemicetal é que o hemiacetal é formado pela reação entre um álcool e um aldeído, enquanto o Hemicetal é formado pela reação entre um álcool e uma cetona.
