Acetais contêm dois grupos –OR, um grupo –R e um átomo –H. Nos hemiacetais, um dos grupos –OR nos acetais é substituído por um grupo –OH. Esta é a principal diferença entre acetal e hemiacetal.
Acetais e hemiacetais são dois grupos funcionais mais comumente encontrados em produtos naturais. O hemiacetal é um composto químico intermediário formado durante o processo químico de formação do acetal. Portanto, esses dois grupos têm uma pequena diferença em sua estrutura química. Em detalhes, o átomo de carbono central em ambos os compostos é um átomo sp3-C ligado a quatro ligações, e dessas quatro ligações, apenas um tipo de ligação é diferente.
O que é Acetal?
Acetal é um grupo funcional onde o átomo de carbono central possui quatro ligações; -OR1, -OR2, -R3 e H (onde R 1, R2 e R3grupos são fragmentos orgânicos). Os dois grupos –OR podem ser equivalentes entre si (acetais simétricos) ou diferentes (acetais mistos).
Figura 1: Acetal
O átomo de carbono central é dito saturado, pois possui quatro ligações e isso fornece ao átomo de carbono central uma geometria tetraédrica. Os acetais podem ser formados a partir de aldeídos. A formação de um acetal pode ocorrer quando o grupo hidroxila de um hemiacetal se torna protonado para perder uma molécula de água. O carbocátion resultante é então rapidamente atacado por uma molécula de álcool. Durante a etapa final, a formação do acetal se completa após receber um próton do álcool. O mecanismo para a formação de acetais pode ser explicado da seguinte forma.
Figura 2: Formação de Acetais
Além disso, os acetais são usados para proteger grupos carbonila em síntese orgânica porque são estáveis com muitos agentes oxidantes e redutores e em hidrólise no meio básico.
Exemplos
Alguns exemplos de compostos químicos contendo grupos funcionais acetal são como abaixo.
- Dimetoximetano: um solvente
- Dioxolano
- Metaldeído
- Paraldeído
- A maioria das ligações glicosídicas em carboidratos e outros polissacarídeos são ligações acetais.
- A celulose é um exemplo onipresente de um poliacetal.
- Polioximetileno (POM): um polímero de formaldeído que é usado como plástico.
- 1, 1-Dietoxietano (acetaldeído dietil acetal), é um importante agente aromatizante em bebidas destiladas.
O que é Hemiacetal?
Hemiacetais são derivados de aldeídos e o termo Hemiacetal vem da palavra grega “hemi” significa “metade”.
Figura 3: Hemiacetal
Hemiacetais podem ser sintetizados usando vários métodos; pela adição nucleofílica de álcool a um aldeído, pela adição nucleofílica de álcool a um cátion hemiacetal estabilizado por ressonância e por hidrólise parcial de um acetal.
Figura 4: Formação do Hemiacetal
A principal característica estrutural de uma molécula de hemiacetal é ter um átomo de carbono central com quatro ligações diferentes; -OR1 grupo, -R2 grupo, -H grupo e um grupo –OH.
Exemplos
A maioria dos hemiacetais são encontrados como grupos funcionais comuns em produtos naturais. Alguns exemplos são;
- Glicose
- Micorrizina A
- Thromboxane B2
Qual é a diferença entre Acetal e Hemiacetal?
O grupo funcional acetal tem um átomo de carbono hibridizado sp3 que está ligado a dois grupos –OR, um átomo de hidrogênio e um grupo –R. Em contraste, o átomo central dos hemiacetais contém um átomo sp3-C ligado a quatro grupos químicos diferentes; eles são –OR, -R, -OH e –H.
Os acetais são quimicamente estáveis em comparação com os hemiacetais. No entanto, os acetais hidrolisam prontamente de volta ao álcool original e ao composto carbonílico na presença de ácidos aquosos. Em geral, geralmente consideramos os hemiacetais como compostos químicos instáveis, portanto, eles tendem a formar estruturas em anel para aumentar a estabilidade. Nesse caso, é possível a formação de anéis de 5 ou 6 membros, e isso acontece pela reação do grupo –OH com um grupo carbonila. Dois exemplos de hemiacetais cíclicos são glicose e aldose.
Resumo – Acetal vs Hemiacetal
Acetais contêm dois grupos –OR, um grupo –R e um átomo –H. Nos hemiacetais, um dos grupos –OR nos acetais é substituído por um grupo –OH. Esta é a diferença básica entre acetal e hemiacetal.
