A principal diferença entre a adição de Michael e a anulação de Robinson é que a adição de Michael forma um composto alifático, enquanto a anulação de Robinson forma uma estrutura em anel.
No geral, a adição de Michael e a anulação de Robinson são reações de síntese orgânica. Ambas as reações se enquadram na categoria de reação de adição porque ambas as reações envolvem a adição de dois compostos juntos, dando um composto diferente como produto final.
O que é Adição de Michael?
A reação de Michael é a adição nucleofílica de um nucleófilo a um composto carbonil α, β-insaturado. Além disso, este é o método mais adequado para a formação suave de ligações carbono-carbono. Originalmente, essa reação foi definida pelo cientista Arthur Michael. A reação é a seguinte:
Figura 01: Reação de Michael
R e R' do nucleófilo são grupos retiradores de elétrons, ou seja, grupos acil e ciano. B é uma base que fornece o meio para a reação enquanto envolve a reação. Além disso, o substituinte R'' no composto α, β-insaturado é chamado de "aceitador de Michael" e geralmente é um grupo cetona. Mas às vezes é um grupo nitro. Além disso, o mecanismo de reação para a adição de Michael é o seguinte:
Figura 02: Mecanismo para Reação de Adição de Michael
O que é Anulação Robinson?
A anulação de Robinson é uma reação orgânica na qual uma estrutura em anel se forma pela formação de três novas ligações C-C. Além disso, os reagentes desta reação são uma cetona e uma metil vinil cetona. Além disso, esta reação inclui adição de Michael seguida de condensação aldólica. Além disso, é muito útil na formação de estruturas de anéis fundidos. A reação é a seguinte:
Figura 03: Reação de Anulação de Robinson
Além disso, essa reação foi publicada pela primeira vez por William Rapson e Robert Robinson.
Figura 04: Mecanismo de Anulação Robinson
A figura acima mostra o mecanismo de anulação de Robinson. Aqui, a reação começa com o ataque nucleofílico da cetona à vinilcetona, que produz um aduto de Michael intermediário. Posteriormente, ocorre o fechamento do anel tipo aldol, levando à formação do cetoálcool, que é então desidratado, produzindo o produto de anulação.
Qual é a diferença entre a adição de Michael e a anulação de Robinson?
A reação de Michael é a adição nucleofílica de um nucleófilo a um composto carbonil α, β-insaturado, enquanto a anulação de Robinson é uma reação orgânica na qual uma estrutura de anel se forma pela formação de três novas ligações C-C. Portanto, a principal diferença entre a adição de Michael e a anulação de Robinson é que a adição de Michael forma um composto alifático, enquanto a anulação de Robinson forma uma estrutura em anel.
Além disso, a adição de Michael é importante para a formação de ligações C-C suaves, enquanto a reação de Robinson é importante na formação de estruturas de anéis fundidos.
O infográfico abaixo mostra mais detalhes sobre a diferença entre a adição de Michael e a anulação de Robinson.
Resumo – Adição de Michael vs Anulação de Robinson
A reação de Michael é a adição nucleofílica de um nucleófilo a um composto carbonílico α, β-insaturado, enquanto a anulação de Robinson é uma reação orgânica na qual uma estrutura de anel se forma pela formação de três novas ligações C-C. A principal diferença entre a adição de Michael e a anulação de Robinson é que a adição de Michael forma um composto alifático, enquanto a anulação de Robinson forma uma estrutura em anel.
