Key Difference – Syn vs Anti Adição
Em química orgânica, as reações de adição são caracterizadas por dois grupos que se ligam a uma ligação dupla. Durante esta reação de adição característica de alcenos, a ligação p da ligação dupla é quebrada e novas ligações σ são formadas. É porque a ligação p da ligação C=C é muito mais fraca e instável do que a ligação C-C σ. Além disso, a ligação p dos alcenos os torna ricos em elétrons, pois a densidade eletrônica da ligação p está concentrada acima e abaixo do plano da molécula. Portanto, a ligação p é mais vulnerável a eletrófilos σ do que a ligação. A estereoquímica é importante na determinação do mecanismo das reações de adição. A estereoquímica das reações de adição depende de dois aspectos. O primeiro é o lado de união do eletrófilo e do nucleófilo aos carbonos de ligação dupla (seja do mesmo lado da ligação dupla ou do lado oposto). O segundo aspecto é a orientação geométrica do eletrófilo e do nucleófilo entre si e com o resto da molécula orgânica. Com base nesses aspectos, existem duas estereoquímicas possíveis para a adição, syn e anti. A principal diferença entre a adição de syn e a anti-adição é que, na adição de syn, tanto o eletrófilo quanto o nucleófilo se adicionam do mesmo lado do plano de átomos de carbono com ligação dupla, enquanto na anti-adição, o nucleófilo e o eletrófilo se adicionam de lados opostos deste plano.. Mais detalhes relacionados às adições syn e anti são discutidos abaixo.
O que é Adição Syn?
A adição Syn é uma possível estereoquímica da adição em que tanto o eletrófilo quanto o nucleófilo se ligam ao mesmo lado do plano dos átomos de carbono de ligação dupla de um alceno. A adição de syn ocorre frequentemente quando os alcenos têm um substituinte aril.
Figura 01: Adição Syn e Anti
Além disso, ocorre na hidroboração. Durante a hidrohalogenação e hidratação, tanto a adição de sin como a de anti podem ocorrer. Durante a hidroboração, o primeiro passo é a formação de um intermediário alquilborano pela adição de H e BH2 à ligação p de um alceno. Então, na segunda etapa, H-BH2 e a ligação p são quebradas para formar novas ligações σ. O estado de transição desta reação é de quatro centros, pois quatro átomos estão envolvidos para formar o intermediário.
O que é Anti Adição?
Anti-adição é uma possível estereoquímica de adição onde eletrófilo e nucleófilo se ligam aos lados opostos do plano dos átomos de carbono de ligação dupla de um alceno. A anti-adição ocorre na halogenação e na formação de halohidrina. Halogenação é a adição de X2 (onde X=Br ou Cl). A halogenação de alcenos tem duas etapas.
No primeiro passo, ocorre a adição do eletrófilo (X+) à ligação p. Durante esta etapa, um anel de três membros com átomo de halogênio carregado positivamente chamado íon halonium em ponte é formado. A primeira etapa é a etapa de determinação da taxa. Então, na segunda etapa, ocorre o ataque nucleofílico de X–. Durante esta etapa, X–ataca o anel de íon halonium, abre-o e então forma a nova ligação σ C-X.
Qual é a diferença entre Syn e Anti Addition?
Adição Sin vs Anti Adição |
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| Syn Adição é uma possível estereoquímica da adição em que tanto o eletrófilo quanto o nucleófilo se ligam ao mesmo lado do plano dos átomos de carbono de ligação dupla de um alceno. | Anti-Adição é uma possível estereoquímica de adição onde eletrófilo e nucleófilo se ligam aos lados opostos do plano dos átomos de carbono de ligação dupla de um alceno |
| Reações de adição | |
| Hidroboração, Hidrohalogenação e Hidratação | Halogenação, Formação de haloidrina, Hidrohalogenação e Hidratação |
Resumo – Syn vs Anti Adição
Alcenos são caracterizados pelas reações de adição, que são categorizadas em dois tipos com base na estereoquímica; adição syn e adição anti. Durante a adição, a ligação p de C=C se quebra para formar uma nova ligação σ. Na adição sin, tanto o nucleófilo quanto o eletrófilo se ligam ao mesmo lado do plano da ligação p da ligação C=C do alceno, enquanto na anti-adição, o nucleófilo e o eletrófilo se somam ao lado oposto do plano da ligação p. Esta é a diferença entre adições syn e anti.
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