A principal diferença entre a conformação em cadeira e em barco é que a conformação em cadeira tem baixa energia, enquanto a conformação em barco tem alta energia.
Os termos conformação em cadeira e conformação em barco pertencem à química orgânica e são principalmente aplicáveis ao ciclohexano. Estas são duas estruturas diferentes nas quais a molécula de ciclohexano pode existir, mas possuem estabilidades diferentes dependendo da energia de sua estrutura.
O que é Conformação da Cadeira
A conformação em cadeira é a estrutura mais estável do ciclohexano. Isso ocorre porque ele tem baixa energia. Normalmente, à temperatura ambiente (em torno de 25°C), todas as moléculas de ciclohexano ocorrem em conformação cadeira. Se houver uma mistura de estruturas diferentes de um mesmo composto nessa temperatura, cerca de 99,99% das moléculas se convertem em conformação cadeira. Ao considerar a simetria desta molécula, podemos nomeá-la como D3d Aqui, todos os centros de carbono são equivalentes.
Figura 01: Conformação da Cadeira do Ciclohexano
Existem seis átomos de hidrogênio que ocorrem na posição axial. Os outros seis átomos de hidrogênio estão localizados quase perpendiculares ao eixo de simetria, que é a posição equatorial. Se considerarmos os átomos de carbono, cada um deles contém dois átomos de hidrogênio: um átomo de hidrogênio “para cima” e outro “para baixo”. Há pouca tensão de torção porque as ligações C-H estão em conformação escalonada.
O que é Conformação do Barco?
A conformação de barco é uma estrutura menos estável do ciclohexano, pois esta estrutura possui alta energia. Há uma considerável tensão estérica nesta estrutura por causa da interação entre dois hidrogênios do mastro, e também há uma considerável tensão de torção. Essas cepas também causam a natureza instável da conformação do barco. A simetria desta estrutura é denominada C2v
Figura 02: (A) Conformação de Cadeira, (B) Conformação de Barco de Torção, (C) Conformação de Barco e (D) Conformação de Meia Cadeira
Além disso, a conformação de barco tende a se converter espontaneamente na conformação de torção de barco. Sua simetria é D2 Esta estrutura aparece como uma ligeira torção da conformação do barco. O resfriamento rápido do ciclohexano converte a conformação de barco em conformação de torção de barco, que se converte em conformação de cadeira após aquecimento.
Qual é a diferença entre a conformação da cadeira e do barco?
Os termos conformação em cadeira e conformação em barco aplicam-se principalmente ao ciclohexano. A principal diferença entre a conformação em cadeira e em barco é que a conformação em cadeira tem baixa energia, enquanto a conformação em barco tem alta energia. Devido a esta razão, a conformação da cadeira é estável do que a conformação do barco. Normalmente, a conformação cadeira é a conformação mais estável, e à temperatura ambiente, cerca de 99,99% de ciclohexano em uma mistura de conformação diferente existe nesta conformação.
Além disso, a simetria da conformação cadeira é D3d enquanto a simetria do barco tem a simetria C2v Além disso, a conformação do barco tende a se converter na conformação de torção de barco espontaneamente. No entanto, ambas as estruturas tendem a se converter na conformação de cadeira por aquecimento. Além disso, outra diferença entre a conformação em cadeira e em barco é que a tensão de torção e o impedimento estérico na conformação em cadeira são baixos em comparação com a conformação em barco.
Resumo – Conformação Cadeira vs Barco
Os termos conformação em cadeira e conformação em barco aplicam-se principalmente ao ciclohexano. A principal diferença entre a conformação em cadeira e em barco é que a conformação em cadeira tem baixa energia, enquanto a conformação em barco tem alta energia. Portanto, a conformação cadeira é mais estável do que a conformação barco à temperatura ambiente. Geralmente, a conformação cadeira é a estrutura mais estável do ciclohexano à temperatura ambiente.
