Key Difference – Reações E1 vs E2
As reações E1 e E2 são dois tipos de reações de eliminação que diferem uma da outra com base no mecanismo de eliminação; a eliminação pode ser um mecanismo de uma ou duas etapas. A principal diferença entre as reações E1 e E2 é que as reações E1 têm mecanismo de eliminação unimolecular, enquanto as reações E2 têm mecanismo de eliminação bimolecular.
Em química orgânica, as reações de eliminação são um tipo especial de reações químicas em que os substituintes são removidos (eliminados) dos compostos orgânicos.
O que são reações E1?
As reações E1 são um tipo de reações de eliminação em duas etapas encontradas na química orgânica. Nestas reações de eliminação, substituintes em compostos orgânicos são eliminados ou removidos. Os mecanismos de reação das reações E1 são conhecidos como eliminações unimoleculares.
As reações E1 são reações de duas etapas, o que significa que uma reação E1 ocorre através de duas etapas denominadas ionização e desprotonação. No processo de ionização, um carbocátion é formado devido à remoção de um substituinte. Na segunda etapa (desprotonação), o carbocátion é estabilizado pela remoção de um átomo de hidrogênio como um próton.
Geralmente, as reações E1 ocorrem com haletos de alquila terciários. Mas, às vezes, o haleto de alquila secundário também sofre esse tipo de reação de eliminação. Há duas razões para isso; haletos de alquila volumosos (altamente substituídos) são incapazes de sofrer reações E2, e carbocátions altamente substituídos são mais estáveis que carbocátions primários ou secundários. Nas reações E1, a formação do carbocátion é a etapa mais lenta. Portanto, é a etapa determinante da velocidade das reações E1, e a velocidade da reação depende apenas da concentração do haleto de alquila.
Figura 01: Mecanismo de uma Reação E1 em Química Orgânica
As reações E1 geralmente ocorrem na ausência completa de bases ou na presença de bases fracas. Condições ácidas e altas temperaturas são preferidas para uma reação E1 bem sucedida. E também, as reações E1 incluem etapas de rearranjo de carbocátions.
O que são reações E2?
As reações E2 são um tipo de reações de eliminação de uma etapa encontradas na química orgânica. Nessas reações de eliminação, substituintes em compostos orgânicos são eliminados ou removidos em uma única etapa. Os mecanismos de reação das reações E2 são conhecidos como eliminações bimoleculares.
O mecanismo de reação E2 é uma reação de eliminação de etapa única com um único estado de transição. Portanto, a quebra e a formação da ligação química ocorrem na mesma etapa. Este tipo de reações é frequentemente encontrado em haletos de alquila primários. Mas isso também pode ser encontrado em alguns haletos de alquila secundários. A reação envolve dois compostos; o haleto de alquila e uma base. Por isso, é conhecida como uma reação bimolecular. As reações E2 ocorrem na presença de uma base forte. O exemplo mais comum para reações E2 é a desidrohalogenação.
Figura 02: Mecanismo de Reação E2
Os fatores que afetam a velocidade da reação E2 são a força da base (maior a força da base, maior a velocidade da reação), tipo de solvente (solventes próticos polares aumentam a velocidade da reação), natureza do grupo de saída (melhor o grupo de saída, maior a taxa de reação).
Quais são as semelhanças entre as reações E1 e E2?
- As reações E1 e E2 são tipos de reações de eliminação.
- Ambas as reações são favorecidas por solventes próticos polares.
- Ambos os tipos de reações podem ser observados em haletos de alquila secundários.
- A velocidade de ambas as reações é aumentada se houver grupos de saída melhores presentes no haleto de alquila.
Qual é a diferença entre as reações E1 e E2?
Reações E1 vs E2 |
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| As reações E1 são um tipo de reações de eliminação em duas etapas encontradas na química orgânica. | As reações E2 são um tipo de reações de eliminação de uma etapa encontradas na química orgânica. |
| Base | |
| A reação E1 ocorre na ausência completa de bases ou na presença de bases fracas. | As reações E2 ocorrem na presença de bases fortes. |
| Mecanismo | |
| Os mecanismos de reação das reações E1 são conhecidos como eliminações unimoleculares. | Os mecanismos de reação das reações E2 são conhecidos como eliminações bimoleculares. |
| Passos | |
| As reações E1 são reações de duas etapas. | O mecanismo de reação E2 é uma reação de eliminação de etapa única. |
| Formação de Carbocátion | |
| As reações E1 formam carbocátions como compostos intermediários. | As reações E2 não formam nenhum carbocátion. |
| Outros Nomes | |
| As reações E1 são conhecidas como eliminações unimoleculares. | As reações E2 são conhecidas como eliminações bimoleculares. |
| Exemplos | |
| As reações E1 são comuns em haletos de alquila terciários e alguns haletos de alquila secundários. | As reações E2 são comuns em haletos de alquila primários e alguns haletos de alquila secundários. |
Resumo – Reações E1 vs E2
As reações de eliminação são reações químicas em que os grupos substituintes são eliminados dos compostos orgânicos; especialmente de haletos de alquila. A diferença entre as reações E1 e E2 é que as reações E1 têm mecanismo de eliminação unimolecular, enquanto as reações E2 têm mecanismo de eliminação bimolecular.
