Diferença Chave – L vs D Aminoácidos
L aminoácidos e D aminoácidos são duas formas de aminoácidos. A principal diferença entre os aminoácidos L e D é que o aminoácido L é o enantiômero de um aminoácido capaz de girar a luz polarizada no plano anti-horário (lado esquerdo), enquanto o aminoácido D é o enantiômero de um aminoácido capaz do plano de rotação da luz polarizada no sentido horário (lado direito).
Um aminoácido é simplesmente uma molécula orgânica com um grupo amino básico (-NH2), um grupo carboxila ácido (-COOH), um próton e uma variável 'R ' ligado a um átomo de carbono central hibridizado sp3. Diferenças no grupo R transmitem diferentes propriedades químicas aos aminoácidos e a possível vasta gama de grupos químicos que podem se ligar ao átomo de carbono central como grupos R produz uma notável diversidade de aminoácidos com uma enorme versatilidade. Os aminoácidos são bem conhecidos como subunidades estruturais que compõem as proteínas. Eles também funcionam como intermediários do metabolismo celular.
O que é Quiralidade?
A quiralidade de um composto orgânico é o resultado da presença de um ou mais carbonos quirais nessa molécula orgânica específica. Um "carbono quiral" é um átomo de carbono assimétrico ligado a quatro tipos diferentes de átomos ou grupos químicos. Agora, todos os alfa-aminoácidos – exceto a glicina que tem dois átomos de hidrogênio indistinguíveis ligados ao carbono alfa – têm carbonos alfa quirais. Esses carbonos alfa quirais permitem estereoisomerismo e, como consequência, todos os alfa aminoácidos fisiológicos, exceto a glicina, podem formar dois estereoisômeros cada, que são imagens espelhadas um do outro. Essas imagens espelhadas não sobreponíveis são chamadas de 'enantiômeros' e nomeadas como 'L' ou 'D' (nomenclatura L/D) ou 'N' ou 'S' (nomenclatura N/S). Independentemente da nomenclatura, esta diferença enantiomérica é de alto significado biológico porque os aminoácidos interagem com moléculas altamente sensíveis que podem reconhecer apenas os dois possíveis enantiômeros.
O que é um L Aminoácido?
Um L aminoácido é o enantiômero que, quando em solução, gira a luz polarizada no sentido anti-horário. A letra 'L' indica a palavra latina 'Laevus', que significa 'esquerda'. Essa rotação é denominada “atividade óptica” e é medida usando um equipamento chamado “polarímetro”. Apesar da existência de ambas as formas L e D, surpreendentemente na maioria das proteínas fisiológicas, apenas L aminoácidos são encontrados e, como resultado, a maioria dos aminoácidos exibe naturalmente excesso L-enantiomérico em sistemas biológicos.
O que é um Aminoácido D?
A D-aminoácido é o enantiômero de um determinado aminoácido que é capaz de girar o plano de luz polarizada no sentido horário. Incorporando a palavra latina 'Dexter' - que significa 'certo' - esses enantiômeros são denominados D-enantiômeros. Geralmente, os D-aminoácidos não são fabricados e incorporados em proteínas pelos sistemas celulares. No entanto, alguns D-aminoácidos podem ser encontrados nas paredes das células bacterianas, mas, curiosamente, não nas proteínas bacterianas.
Figura 1: L e D Alanina
Embora D-aminoácidos sejam escassos em sistemas biológicos, há muitos casos em que as formas D desempenham papéis cruciais. Um exemplo é a atividade da enzima racemase do Vibro cholera que, durante o crescimento lento, produz formas D de metionina e leucina a partir de suas contrapartes L que reduzem a produção de peptidoglicano.
Qual é a relação entre os aminoácidos L e D?
L e D aminoácidos são enantiômeros um do outro
Qual é a diferença entre os aminoácidos L e D?
L vs D Aminoácidos |
|
| L aminoácido é o enantiômero de um aminoácido que é capaz de girar a luz polarizada plana no sentido anti-horário. | D aminoácido é o enantiômero de um aminoácido que é capaz de girar a luz polarizada no plano no sentido horário. |
| Nomenclatura | |
| Letra "L" do aminoácido L significa "Laevus'". | Letra "D" do aminoácido L significa "Dexter'". |
| Ocorrência | |
| Na maioria das proteínas fisiológicas, apenas L aminoácidos são encontrados. | Alguns D-aminoácidos podem ser encontrados nas paredes das células bacterianas, não nas proteínas bacterianas. |
Resumo – L vs D Aminoácidos
Aminoácidos são os blocos de construção das proteínas. Existem duas formas de enantiômeros de aminoácidos: aminoácidos L e aminoácidos D. A principal diferença entre os aminoácidos L e D é que o aminoácido L é o enantiômero de um aminoácido que é capaz de girar a luz polarizada do plano no sentido anti-horário ou para o lado esquerdo, enquanto o aminoácido D é o enantiômero de um aminoácido que é capaz de girar a luz polarizada plana no sentido horário ou para o lado direito.
