A principal diferença entre éster e tioéster é que os compostos éster contêm átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, enquanto os compostos tioéster contêm átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre.
Os compostos de éster e tioéster estão relacionados entre si como o próprio nome indica; o tioéster difere do éster devido à presença de um átomo de enxofre, que substitui um átomo de oxigênio presente em um composto éster. As propriedades e outras diferenças entre éster e tioéster são discutidas abaixo neste artigo.
O que é um Éster?
Ésteres são compostos orgânicos com a fórmula química geral R-C(=O)-OR’. Esses compostos químicos são derivados de compostos ácidos orgânicos ou inorgânicos nos quais pelo menos um grupo hidroxila é substituído por um grupo alcoxi. Normalmente, os ésteres se originam da reação de substituição de ácidos carboxílicos e álcoois.
Figura 01: Estrutura Geral de um Éster
Há um centro carbonílico em um éster, que dá ao éster sua geometria – o plano trigonal ao redor do carbono carbonílico. Estruturalmente, os ésteres são grupos funcionais flexíveis (ao contrário das amidas) porque a barreira ou rotação em torno desse grupo carbonila é baixa. Além disso, esses compostos têm baixa polaridade. Portanto, os ésteres tendem a ser menos rígidos e mais voláteis do que as amidas correspondentes.
Ao considerar as reações de ésteres, esses compostos químicos tendem a reagir com nucleófilos no carbono carbonílico. O grupo carbonila é fracamente eletrofílico, mas pode sofrer ataques de nucleófilos fortes, como aminas e alcóxidos.
Existem muitas aplicações diferentes de ésteres; usando-os como componentes em perfumes por seus odores perfumados, como componentes em óleos essenciais, aromatizantes de alimentos, cosméticos, etc. Além disso, os ésteres são importantes como solventes orgânicos, como feromônios naturais, como gorduras e óleos naturais (ésteres de ácidos graxos de glicerol), etc.
O que é Tioéster?
Tioésteres são compostos orgânicos com a fórmula química geral R-C(=O)-SR'. Esses compostos são análogos aos ésteres de carboxilato e diferem deles devido à presença de um átomo de enxofre onde o átomo de oxigênio de ligação ocorre no éster de carboxilato. Um tioéster se forma quando um tiol reage com um ácido carboxílico. No campo da bioquímica, os derivados da coenzima-A, como o acetil-CoA, são tioésteres bem conhecidos.
Figura 02: Estrutura Química Geral de um Tioéster
Ao considerar a preparação de tioésteres, a rota mais típica é a reação entre um cloreto de ácido e um sal de metal alcalino de um tiol. Outra rota comum é o deslocamento de haletos pelo sal de metal alcalino de um ácido tiocarboxílico.
Há um centro carbonil em um tioéster que é reativo com os nucleófilos, incluindo a água. Portanto, esses compostos químicos são intermediários comuns da conversão de haletos de alquila em alquil tióis. Além disso, um tioéster pode combinar com uma amina para dar uma amida.
Existem diferentes aplicações dos tioésteres, incluindo a síntese de todos os ésteres, participando da síntese de vários outros componentes celulares, incluindo peptídeos, ácidos graxos, esteróis, terpenos, etc.
Qual é a diferença entre éster e tioéster?
Ester e tioéster são dois compostos relacionados. A principal diferença entre éster e tioéster é que os compostos éster contêm átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, enquanto os compostos tioéster contêm átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. Além disso, os ésteres ocorrem naturalmente e podem ser produzidos usando diferentes rotas, como a esterificação de ácidos carboxílicos com álcoois, enquanto a rota mais típica para tioésteres é a reação entre um cloreto de ácido e um sal de metal alcalino de um tiol.
Abaixo o infográfico tabula mais diferenças entre éster e tioéster.
Resumo – Éster vs Tioéster
Um tioéster difere de um éster devido à presença de um átomo de enxofre substituindo um átomo de oxigênio em um éster. A principal diferença entre éster e tioéster é que os compostos éster contêm átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, enquanto os compostos tioéster contêm átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre.
